Номер 5, страница 53 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Какие из приведённых названий алканов составлены правильно:

а) $2,3,4-триметил-2-этилпентан$;

б) $1,1-диметил-3-этилпентан$;

в) $2,2,4,5-тетраметил-3-этилгептан$;

г) $3,3-диэтилпентан$;

д) $4,5-диметил-4-этилгексан$?

Исправьте допущенные ошибки.

Для определения правильности названий алканов и исправления ошибок необходимо следовать правилам номенклатуры ИЮПАК:

1. Найти самую длинную непрерывную углеродную цепь в молекуле (главная цепь). Название этой цепи является основой названия алкана.
2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (заместитель), чтобы номера заместителей (локанты) были наименьшими.
3. Назвать заместители (алкильные радикалы), указав перед названием каждого его номер (локант). Если одинаковых заместителей несколько, используют приставки ди-, три-, тетра- и т.д., а их положение указывают цифрами.
4. Перечислить заместители в алфавитном порядке (приставки ди-, три- и т.д. не учитываются при определении порядка).

Проанализируем каждое название:

а) 2,3,4-триметил-2-этилпентан

Название составлено неправильно. Ошибка заключается в неверном выборе главной углеродной цепи.

Решение

1. Построим структурную формулу по данному названию. Основа — пентан (5 атомов углерода). Заместители: три метильные группы ($-CH_3$) у атомов C-2, C-3, C-4 и одна этильная группа ($-C_2H_5$) у атома C-2. Структурная формула: $CH_3-C(CH_3)(C_2H_5)-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.

2. Найдем самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. Горизонтальная цепь содержит 5 атомов. Однако, если включить в цепь этильную группу, можно найти более длинную цепь: цепь, включающая атомы C-5, C-4, C-3, C-2 и далее атомы этильной группы, имеет длину 6 атомов углерода. Следовательно, в основе названия должен быть гексан.

3. Пронумеруем атомы этой гексановой цепи так, чтобы заместители получили наименьшие номера. Цепь: $CH_3(атом\ из\ C_5)-CH(атом\ из\ C_4)-CH(атом\ из\ C_3)-C(атом\ из\ C_2)-CH_2-CH_3(атомы\ из\ этил.группы)$.

При нумерации с конца, который соответствует атому $C_5$ исходной цепи, заместители (четыре метильные группы) окажутся у атомов 2, 3, 4 и 4. Набор локантов: {2, 3, 4, 4}.

При нумерации с другого конца (от метильной группы этильного радикала), заместители окажутся у атомов 3, 3, 4 и 5. Набор локантов: {3, 3, 4, 5}.

Сравнивая наборы локантов {2, 3, 4, 4} и {3, 3, 4, 5}, выбираем первый, так как он содержит меньший номер при первом различии (2 < 3).

4. У нас есть четыре метильных заместителя, что соответствует приставке "тетраметил".

Ответ: Название составлено неправильно. Правильное название: 2,3,4,4-тетраметилгексан.

б) 1,1-диметил-3-этилпентан

Название составлено неправильно. Ошибка является фундаментальной.

Решение

Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, у первого (C-1) или последнего атома углерода в открытой цепи не может быть алкильных заместителей. Любой такой заместитель фактически удлиняет основную цепь, и, следовательно, выбор главной цепи был сделан неверно. Например, соединение, названное "1-метилпентан", на самом деле является гексаном.

Название "1,1-диметил..." для ациклического алкана некорректно, так как концевой атом углерода ($CH_3–$) связан только с одним другим атомом углерода и не может иметь двух алкильных заместителей. Если бы у первого атома было два заместителя, он не был бы первым, а являлся бы частью более длинной цепи (например, структура, которую можно было бы ошибочно так назвать, на самом деле была бы 2,2-диметилгексаном или другим подобным соединением). Таким образом, данное название не соответствует ни одной реальной структуре и является недействительным.

Ответ: Название составлено неправильно, оно является недействительным по правилам ИЮПАК, так как локант "1" не может быть использован для алкильных заместителей в ациклических алканах.

в) 2,2,4,5-тетраметил-3-этилгептан

Название составлено неправильно. Ошибка заключается в неверном алфавитном порядке перечисления заместителей.

Решение

1. Проверим выбор главной цепи и ее нумерацию. Структура: $CH_3-C(CH_3)_2-CH(C_2H_5)-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

2. Самая длинная цепь содержит 7 атомов углерода (гептан), что соответствует названию. Нумерация слева направо дает набор локантов {2,2,3,4,5}, а справа налево — {3,4,5,6,6}. Набор {2,2,3,4,5} является наименьшим, поэтому нумерация в названии верна.

3. Проверим алфавитный порядок заместителей. Заместители: "метил" и "этил". В русском алфавите буква "М" (метил) идет после буквы "Э" (этил). Следовательно, этил-группу нужно назвать первой.

Ответ: Название составлено неправильно. Правильное название: 3-этил-2,2,4,5-тетраметилгептан.

г) 3,3-диэтилпентан

Название составлено правильно.

Решение

1. Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(C_2H_5)_2-CH_2-CH_3$.

2. Найдем самую длинную цепь. Горизонтальная цепь содержит 5 атомов. Любая другая цепь, проходящая через центральный атом углерода C-3 и включающая один из этильных заместителей, также будет содержать 5 атомов. Таким образом, главная цепь — пентан.

3. Согласно правилу выбора главной цепи, при наличии нескольких цепей одинаковой максимальной длины выбирают ту, у которой больше всего заместителей. В данном случае, какой бы путь из 5 атомов мы ни выбрали, у центрального атома (C-3) всегда будет два заместителя (например, для горизонтальной цепи это две этильные группы; для цепи, включающей одну этильную группу, это будут этильная и пропильная группы - нет, это будет два заместителя). Выбор горизонтальной цепи с двумя этильными заместителями корректен.

4. Нумерация цепи. Цепь симметрична, поэтому нумерация с любого конца дает локанты 3,3 для двух этильных групп.

5. Название заместителей — "диэтил", так как их два.

Все правила соблюдены.

Ответ: Название составлено правильно.

д) 4,5-диметил-4-этилгексан

Название составлено неправильно. Ошибка заключается в неверной нумерации главной цепи.

Решение

1. Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-C(C_2H_5)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.

2. Самая длинная цепь содержит 6 атомов (гексан), выбор главной цепи верен. (Цепь, включающая этильную группу, также имеет длину 6 атомов, но дает меньше заместителей).

3. Проверим нумерацию. При нумерации слева направо (как в названии) заместители получают локанты {4 (этил), 4 (метил), 5 (метил)}. Набор локантов: {4, 4, 5}.

При нумерации справа налево заместители получают локанты {2 (метил), 3 (метил), 3 (этил)}. Набор локантов: {2, 3, 3}.

Сравнивая наборы {4, 4, 5} и {2, 3, 3}, выбираем второй, так как он начинается с меньшей цифры (2 < 4). Следовательно, нумерацию следует проводить справа налево.

4. Составим правильное название. Заместители: этил (у С-3) и два метила (у С-2 и С-3). В алфавитном порядке "этил" идет перед "метил".

Ответ: Название составлено неправильно. Правильное название: 3-этил-2,3-диметилгексан.