Номер 3, страница 62 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана?

В результате последовательного хлорирования этана можно получить 9 различных хлорпроизводных. Хлорирование представляет собой реакцию замещения, в ходе которой атомы водорода в молекуле этана последовательно замещаются на атомы хлора. Поскольку на разных стадиях реакции могут образовываться изомеры (вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением), общее число уникальных продуктов составляет девять.

Ответ: в результате хлорирования этана можно получить 9 хлорпроизводных.

Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные.

Хлорирование этана является цепной реакцией, протекающей по стадиям. На каждой стадии образуется смесь продуктов, но для наглядности покажем последовательное получение всех возможных хлорпроизводных, используя структурные формулы.

1. Получение монохлорпроизводного:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

Продукт: хлорэтан.

2. Получение дихлорпроизводных:

При дальнейшем хлорировании хлорэтана возможно замещение атома водорода у первого или второго атома углерода, что приводит к образованию двух изомеров:

$CH_3-CH_2Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHCl_2 + HCl$

Продукт: 1,1-дихлорэтан.

$CH_3-CH_2Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CH_2Cl + HCl$

Продукт: 1,2-дихлорэтан.

3. Получение трихлорпроизводных:

Из двух изомеров дихлорэтана образуются два изомера трихлорэтана:

$CH_3-CHCl_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CCl_3 + HCl$

Продукт: 1,1,1-трихлорэтан.

$CH_3-CHCl_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CHCl_2 + HCl$

Продукт: 1,1,2-трихлорэтан.

(Хлорирование 1,2-дихлорэтана также приводит к 1,1,2-трихлорэтану: $CH_2Cl-CH_2Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CHCl_2 + HCl$)

4. Получение тетрахлорпроизводных:

Из двух изомеров трихлорэтана образуются два изомера тетрахлорэтана:

$CH_3-CCl_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl-CCl_3 + HCl$

Продукт: 1,1,1,2-тетрахлорэтан.

$CH_2Cl-CHCl_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CHCl_2-CHCl_2 + HCl$

Продукт: 1,1,2,2-тетрахлорэтан.

(Хлорирование 1,1,2-трихлорэтана также может приводить к 1,1,1,2-тетрахлорэтану).

5. Получение пентахлорпроизводного:

Оба изомера тетрахлорэтана при дальнейшем хлорировании дают один и тот же продукт:

$CH_2Cl-CCl_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CHCl_2-CCl_3 + HCl$

$CHCl_2-CHCl_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CHCl_2-CCl_3 + HCl$

Продукт: пентахлорэтан.

6. Получение гексахлорпроизводного:

На последней стадии замещается последний атом водорода:

$CHCl_2-CCl_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CCl_3-CCl_3 + HCl$

Продукт: гексахлорэтан.

Ответ: в результате реакции образуются следующие 9 соединений: хлорэтан, 1,1-дихлорэтан, 1,2-дихлорэтан, 1,1,1-трихлорэтан, 1,1,2-трихлорэтан, 1,1,1,2-тетрахлорэтан, 1,1,2,2-тетрахлорэтан, пентахлорэтан, гексахлорэтан. Уравнения реакций их получения приведены выше.

Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

При записи уравнений реакций хлорирования этана использовать молекулярные формулы некорректно, так как они не отражают строения образующихся продуктов. Начиная со второго этапа хлорирования (получение дихлорпроизводных), возможно образование изомеров — веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разное химическое строение и, следовательно, разные свойства. Например, молекулярной формуле $C_2H_4Cl_2$ соответствуют два разных вещества: 1,1-дихлорэтан ($CH_3-CHCl_2$) и 1,2-дихлорэтан ($CH_2Cl-CH_2Cl$). Молекулярная формула не позволяет различить эти изомеры. Для однозначного описания продуктов реакции необходимо использовать структурные или сокращенные структурные формулы, которые показывают порядок соединения атомов в молекуле. Использование молекулярных формул допустимо только для тех веществ, у которых нет изомеров, таких как этан ($C_2H_6$), хлорэтан ($C_2H_5Cl$), пентахлорэтан ($C_2HCl_5$) и гексахлорэтан ($C_2Cl_6$). Однако для описания всего процесса получения *всех* возможных производных необходимо использовать структурные формулы.

Ответ: нет, при записи уравнений реакций получения всех хлорпроизводных этана использовать молекулярные формулы нельзя, так как они не позволяют различить образующиеся изомеры. Необходимо использовать структурные формулы.