Номер 3, страница 187 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Расположите в порядке увеличения температуры кипения следующие вещества: этанол, уксусный альдегид, уксусная кислота. Ответ поясните.

Температура кипения вещества напрямую зависит от силы межмолекулярного взаимодействия: чем сильнее притягиваются молекулы друг к другу, тем больше энергии необходимо затратить на их переход из жидкого состояния в газообразное, и, следовательно, тем выше температура кипения.

Для определения порядка увеличения температуры кипения уксусного альдегида, этанола и уксусной кислоты необходимо сравнить силы, действующие между их молекулами. Хотя молярные массы этих соединений близки (уксусный альдегид $CH_3CHO$ – 44.05 г/моль, этанол $C_2H_5OH$ – 46.07 г/моль, уксусная кислота $CH_3COOH$ – 60.05 г/моль), решающим фактором является тип межмолекулярных связей.

Уксусный альдегид ($CH_3CHO$): Молекулы этого вещества полярны из-за наличия карбонильной группы $C=O$. Между ними действуют относительно слабые диполь-дипольные взаимодействия и силы Лондона (дисперсионные силы). В молекуле уксусного альдегида отсутствуют атомы водорода, связанные с сильноэлектроотрицательными атомами (такими как кислород), поэтому он не способен образовывать водородные связи сам с собой. Из-за этого у него самая низкая температура кипения в данном ряду.

Этанол ($C_2H_5OH$): В молекуле этанола присутствует гидроксильная группа $-OH$. Наличие атома водорода, ковалентно связанного с атомом кислорода, позволяет молекулам этанола образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Водородные связи значительно сильнее диполь-дипольных взаимодействий, поэтому для их разрыва требуется больше энергии. В результате температура кипения этанола существенно выше, чем у уксусного альдегида.

Уксусная кислота ($CH_3COOH$): Молекула уксусной кислоты содержит карбоксильную группу $-COOH$. Эта группа уникальна тем, что позволяет двум молекулам кислоты образовывать очень прочные циклические димеры, в которых они связаны сразу двумя водородными связями. Эти ассоциаты ведут себя как частицы с удвоенной молярной массой. Сила притяжения в таких димерах значительно превосходит силу одиночных водородных связей в этаноле. Следовательно, уксусная кислота имеет самую высокую температуру кипения среди трёх представленных веществ.

Таким образом, сила межмолекулярных взаимодействий и, соответственно, температура кипения увеличиваются в следующем порядке:
Уксусный альдегид (диполь-дипольные взаимодействия) < Этанол (водородные связи) < Уксусная кислота (димеры с двойными водородными связями).

Ответ: Порядок увеличения температуры кипения: уксусный альдегид, этанол, уксусная кислота.