Номер 3, страница 192 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. В четырёх неподписанных пробирках находятся водные растворы веществ: этанол, глицерин, этаналь и уксусная кислота. В вашем распоряжении имеются водные растворы веществ: сода ($\text{NaHCO}_3$), сульфат меди(II) и гидроксид натрия. Как при помощи имеющихся реактивов различить вещества в пробирках? Подробно опишите ход эксперимента и наблюдения. Составьте соответствующие уравнения реакций.

Для того чтобы различить вещества в четырёх пробирках, необходимо провести ряд последовательных качественных реакций, используя предложенные реактивы. План эксперимента состоит в том, чтобы сначала идентифицировать уксусную кислоту, а затем, используя один и тот же реактив (гидроксид меди(II)), различить остальные три вещества по их поведению при разных условиях.

Этап 1: Определение уксусной кислоты

В каждую из четырёх пронумерованных пробирок с исследуемыми растворами добавляем водный раствор гидрокарбоната натрия ($NaHCO_3$).

Наблюдения: В одной из пробирок наблюдается бурное выделение бесцветного газа без запаха. Это углекислый газ, который образуется в результате реакции карбоновой кислоты с солью более слабой угольной кислоты.

Вывод: В данной пробирке находится уксусная кислота.

Уравнение реакции:

$CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$

Осталось определить вещества в трёх пробирках: этанол, глицерин, этаналь.

Этап 2: Различение этанола, глицерина и этаналя

Для идентификации оставшихся веществ воспользуемся реакцией со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). Сначала приготовим реагент: в чистой пробирке смешаем растворы сульфата меди(II) ($CuSO_4$) и гидроксида натрия ($NaOH$). Наблюдаем образование голубого студенистого осадка $Cu(OH)_2$.

Уравнение реакции получения реагента:

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

Затем разделим полученный осадок на три части и добавим в каждую из трёх оставшихся пробирок с неизвестными веществами. Тщательно перемешаем содержимое.

Наблюдения при комнатной температуре:

• В одной из пробирок голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется, образуя прозрачный раствор ярко-синего цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты.
  Вывод: В этой пробирке находится глицерин, который образует с $Cu(OH)_2$ растворимое комплексное соединение — глицерат меди(II).
  Уравнение реакции:
  $2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O$
• В двух других пробирках (с этанолом и этаналем) видимых изменений не происходит, в них по-прежнему находится голубой осадок $Cu(OH)_2$.

Теперь нагреем две пробирки, в которых не произошло реакции при комнатной температуре.

Наблюдения при нагревании:

• В одной из пробирок при нагревании наблюдается изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный. Это качественная реакция на альдегидную группу.
  Вывод: В этой пробирке находится этаналь. Этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до уксусной кислоты (которая в щелочной среде переходит в ацетат натрия), а медь(II) восстанавливается до оксида меди(I) ($Cu_2O$) красного цвета.
  Уравнение реакции:
  $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
  Более точное уравнение для щелочной среды:
  $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONa + Cu_2O\downarrow + 3H_2O$
• В последней пробирке при нагревании никаких видимых изменений не происходит. Голубой осадок $Cu(OH)_2$ сохраняется.
  Вывод: В этой пробирке находится этанол, который в данных условиях не реагирует с гидроксидом меди(II).
  Уравнение реакции:
  $C_2H_5OH + Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{реакция не идёт}$

Ответ:

Различить вещества в пробирках можно в следующем порядке:

1. Уксусная кислота определяется по выделению газа ($CO_2$) при добавлении раствора гидрокарбоната натрия.
2. Глицерин определяется по растворению свежеосаждённого осадка $Cu(OH)_2$ при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора.
3. Этаналь определяется по образованию кирпично-красного осадка $Cu_2O$ при нагревании с $Cu(OH)_2$.
4. Этанол не вступает в реакции ни с одним из предложенных реагентов в описанных условиях и определяется методом исключения.