Номер 4, страница 196 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. В результате нагревания водного раствора вещества А с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки образовался блестящий налёт:

Укажите способ получения вещества А:

$CH_3-C(=O)-H \xrightarrow{H_2/Ni}$

$HC \equiv CH \xrightarrow{H_2O/H^+/Hg^{2+}}$

$CH_2=CH_2 \xrightarrow{H_2O/H^+}$

$CH_3-C(=O)-OH \xrightarrow{CH_3OH/H^+}$

Решение

В условии задачи описана реакция «серебряного зеркала». Это качественная реакция на альдегидную группу ($–CHO$). При нагревании альдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом То́лленса, $[Ag(NH_3)_2]OH$) альдегид окисляется до карбоновой кислоты (которая в щелочной среде образует соль), а ионы серебра ($Ag^+$) восстанавливаются до металлического серебра ($Ag$), образуя блестящий налёт на стенках сосуда. Следовательно, вещество А — это альдегид.

Теперь необходимо определить, какая из предложенных реакций приводит к образованию альдегида.

1. Реакция $CH_3–CHO + H_2/Ni \rightarrow$
Это реакция гидрирования (восстановления) этаналя (уксусного альдегида). Продуктом является первичный спирт — этанол:
$CH_3–CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3–CH_2–OH$
Эта реакция не является способом получения альдегида.

2. Реакция $HC \equiv CH + H_2O/H^+/Hg^{2+} \rightarrow$
Это реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова). В результате присоединения воды к ацетилену образуется неустойчивый енол (виниловый спирт), который сразу же изомеризуется в более стабильный уксусный альдегид (этаналь).
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} [CH_2=CH–OH] \rightarrow CH_3–CHO$
Эта реакция приводит к образованию альдегида.

3. Реакция $CH_2=CH_2 + H_2O/H^+ \rightarrow$
Это реакция гидратации этена. Продуктом является первичный спирт — этанол:
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3–CH_2–OH$
В этой реакции альдегид не образуется.

4. Реакция $CH_3–COOH + CH_3OH/H^+ \rightarrow$
Это реакция этерификации между уксусной кислотой и метанолом. Продуктом является сложный эфир (метилацетат) и вода:
$CH_3–COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3–COO–CH_3 + H_2O$
В этой реакции альдегид не образуется.

Из всех представленных вариантов только реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова) позволяет получить вещество А (альдегид).

Ответ: Способом получения вещества А является реакция гидратации ацетилена: $HC \equiv CH + H_2O/H^+/Hg^{2+}$.