Номер 2, страница 195 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Приведите структурную формулу и название карбоновой кислоты X, являющейся изомером бутановой кислоты. Как можно получить кислоту X, имея в распоряжении соответствующий альдегид, сульфат меди(II), раствор гидроксида натрия и дистиллированную воду? Напишите уравнения всех необходимых реакций, укажите условия их протекания и объясните наблюдаемые явления.

Приведите структурную формулу и название карбоновой кислоты X, являющейся изомером бутановой кислоты.

Бутановая (масляная) кислота имеет молекулярную формулу $C_4H_8O_2$ и неразветвленное строение углеродной цепи: $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$. Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение и, следовательно, разные свойства.

Для карбоновых кислот возможна изомерия углеродного скелета. Единственным изомером бутановой кислоты, который также является карбоновой кислотой, будет кислота с разветвленной углеродной цепью, состоящей из четырех атомов углерода.

Структурная формула кислоты X:

$CH_3-CH(CH_3)-COOH$

Название по систематической номенклатуре: 2-метилпропановая кислота. Также широко используется тривиальное название: изомасляная кислота.

Ответ: Структурная формула кислоты X: $CH_3-CH(CH_3)-COOH$. Название: 2-метилпропановая кислота (изомасляная кислота).

Как можно получить кислоту X, имея в распоряжении соответствующий альдегид, сульфат меди(II), раствор гидроксида натрия и дистиллированную воду? Напишите уравнения всех необходимых реакций, укажите условия их протекания и объясните наблюдаемые явления.

Решение

Получить 2-метилпропановую кислоту (кислоту X) из соответствующего ей альдегида (2-метилпропаналя) можно с помощью качественной реакции на альдегиды — реакции с гидроксидом меди(II). Процесс включает несколько стадий.

1. Получение гидроксида меди(II).

Гидроксид меди(II) является нестойким соединением, поэтому его получают непосредственно перед проведением реакции, смешивая раствор сульфата меди(II) с раствором гидроксида натрия.

Уравнение реакции:

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2\downarrow + Na_2SO_4$

Условия: реакция проводится при комнатной температуре в водном растворе.

Наблюдаемое явление: при смешивании голубого раствора сульфата меди(II) и бесцветного раствора гидроксида натрия выпадает объемистый осадок гидроксида меди(II) ярко-голубого цвета.

2. Окисление альдегида.

К полученному осадку гидроксида меди(II) добавляют соответствующий альдегид — 2-метилпропаналь ($(CH_3)_2CH-CHO$) — и смесь осторожно нагревают. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а медь(II) восстанавливается до меди(I). Так как реакция протекает в щелочной среде (в избытке $NaOH$), образуется не сама кислота, а ее натриевая соль — 2-метилпропаноат натрия.

Уравнение реакции:

$(CH_3)_2CH-CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t} (CH_3)_2CH-COONa + Cu_2O\downarrow + 3H_2O$

Условия: нагревание реакционной смеси.

Наблюдаемое явление: при нагревании голубой осадок гидроксида меди(II) постепенно растворяется, и образуется осадок оксида меди(I) кирпично-красного цвета.

3. Получение свободной карбоновой кислоты.

На предыдущем этапе была получена соль 2-метилпропановой кислоты. Чтобы выделить саму кислоту X, необходимо подействовать на соль более сильной кислотой. В перечне исходных веществ сильная кислота не указана, однако это стандартная стадия выделения продукта в органическом синтезе. Для этого можно использовать, например, серную кислоту.

Уравнение реакции:

$2(CH_3)_2CH-COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2(CH_3)_2CH-COOH + Na_2SO_4$

Условия: подкисление раствора соли, полученной на стадии 2 (после отделения осадка $Cu_2O$).

Наблюдаемое явление: выделение свободной 2-метилпропановой кислоты, которая является бесцветной жидкостью с характерным запахом.

Ответ: Для получения 2-метилпропановой кислоты необходимо провести трехстадийный процесс. Сначала получить гидроксид меди(II) реакцией обмена между $CuSO_4$ и $NaOH$. Затем окислить 2-метилпропаналь полученным гидроксидом меди(II) при нагревании, в результате чего образуется 2-метилпропаноат натрия и выпадет красный осадок $Cu_2O$. Наконец, для получения свободной кислоты необходимо обработать ее соль сильной минеральной кислотой (например, $H_2SO_4$).