Номер 5, страница 258 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Твёрдое, растворимое в воде органическое вещество А при взаимодействии с водным раствором нитрата серебра образует белый творожистый осадок. При действии гидроксида калия на вещество А образуется соединение В, бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. При действии бромной воды на В образуется белый осадок вещества С. Массовая доля азота в веществе А равна 10,8 %. Что собой представляют вещества А, В и С? Приведите их формулы и уравнения описанных реакций.

Дано:

Вещество A: твёрдое, органическое, растворимое в воде.

Вещество B: бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде.

Вещество C: белый осадок.

Реакция 1: $A + AgNO_3 (водн.) \rightarrow$ белый творожистый осадок

Реакция 2: $A + KOH \rightarrow B$

Реакция 3: $B + Br_2 (водн.) \rightarrow C \downarrow$ (белый осадок)

Массовая доля азота в веществе A, $\omega(N)_A = 10,8 \% = 0,108$

Найти:

Формулы веществ A, B, C и уравнения реакций.

Решение:

1. Реакция вещества A с водным раствором нитрата серебра $AgNO_3$ приводит к образованию белого творожистого осадка. Это качественная реакция на ионы хлора $Cl^-$. Следовательно, вещество A содержит хлорид-ион, а осадок – это хлорид серебра $AgCl$. Так как A – органическое вещество, содержащее азот, можно предположить, что это соль амина, а именно гидрохлорид амина.

2. При действии на вещество A (предположительно, гидрохлорид амина) гидроксида калия $KOH$ образуется вещество B. Эта реакция представляет собой вытеснение более слабого основания (амина) из его соли более сильным основанием (щёлочью). Вещество B является свободным амином.

3. Вещество B (амин) – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. При взаимодействии с бромной водой оно образует белый осадок C. Такая реакция характерна для ароматических аминов, в частности для анилина ($C_6H_5NH_2$). Анилин – маслянистая жидкость, которая вступает в реакцию электрофильного замещения с бромом, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина. Таким образом, можно сделать вывод, что B – это анилин, а C – 2,4,6-триброманилин. Соответственно, исходное вещество A – это соль анилина, хлорид фениламмония (солянокислый анилин) с формулой $C_6H_5NH_3Cl$.

4. Проверим наше предположение, рассчитав массовую долю азота в хлориде фениламмония $C_6H_5NH_3Cl$ (или $C_6H_8NCl$) и сравнив её с данной в условии.

Молярная масса $M(C_6H_8NCl)$:

$M(C_6H_8NCl) = 6 \cdot Ar(C) + 8 \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(N) + 1 \cdot Ar(Cl) = 6 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 14 + 35,5 = 129,5$ г/моль.

Массовая доля азота $\omega(N)$:

$\omega(N) = \frac{Ar(N)}{M(C_6H_8NCl)} \cdot 100\% = \frac{14}{129,5} \cdot 100\% \approx 10,81\%$.

Полученное значение (10,81%) совпадает с данными в условии задачи (10,8%), что подтверждает правильность определения веществ.

5. Запишем уравнения описанных реакций:

Реакция вещества A с нитратом серебра:

$C_6H_5NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow AgCl \downarrow + C_6H_5NH_3NO_3$

Реакция вещества A с гидроксидом калия с образованием вещества B:

$C_6H_5NH_3Cl + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KCl + H_2O$

Реакция вещества B с бромной водой с образованием вещества C:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ:

Вещество A – хлорид фениламмония (солянокислый анилин), формула $C_6H_5NH_3Cl$.

Вещество B – анилин, формула $C_6H_5NH_2$.

Вещество C – 2,4,6-триброманилин, формула $C_6H_2Br_3NH_2$.

Уравнения реакций:

$C_6H_5NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow AgCl \downarrow + C_6H_5NH_3NO_3$

$C_6H_5NH_3Cl + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KCl + H_2O$

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$