Номер 4, страница 264 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме превращений:

ацетилен (1 моль) $\xrightarrow{{H_2O/HgSO_4, H_2SO_4}}$ ... $\xrightarrow{{Ag_2O, t}}$ ... $\xrightarrow{{Cl_2/\text{кат.}}}$ ... $\xrightarrow{{NH_3 (2 \text{ моль})}}$ ...

Решение

1. Первая стадия — это реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути(II) и серной кислоты. Присоединение молекулы воды к ацетилену по тройной связи приводит к образованию неустойчивого промежуточного продукта — винилового спирта, который сразу же изомеризуется (таутомеризуется) в более стабильное соединение — уксусный альдегид (этаналь).

Уравнение реакции: $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

Ответ: $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

2. На второй стадии уксусный альдегид, полученный на предыдущем этапе, вступает в реакцию «серебряного зеркала» с оксидом серебра при нагревании. В этой качественной реакции на альдегиды, альдегидная группа $(-CHO)$ окисляется до карбоксильной группы $(-COOH)$, образуя уксусную кислоту. Ионы серебра $(Ag^+)$ в оксиде серебра восстанавливаются до металлического серебра $(Ag)$, которое выпадает в виде блестящего налета на стенках сосуда.

Уравнение реакции: $CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{t} CH_3COOH + 2Ag \downarrow$

Ответ: $CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{t} CH_3COOH + 2Ag \downarrow$

3. Третья стадия — это реакция α-галогенирования карбоновых кислот (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). Уксусная кислота реагирует с хлором в присутствии катализатора (например, красного фосфора). В результате реакции атом водорода у α-углеродного атома (атом углерода, соседний с карбоксильной группой) замещается на атом хлора. Продуктами реакции являются хлоруксусная кислота и хлороводород.

Уравнение реакции: $CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{кат.} ClCH_2COOH + HCl$

Ответ: $CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{кат.} ClCH_2COOH + HCl$

4. На заключительной стадии хлоруксусная кислота реагирует с двумя молями аммиака. Происходит реакция нуклеофильного замещения, где атом хлора замещается аминогруппой $(-NH_2)$. Первый моль аммиака действует как нуклеофил, образуя аминокислоту, а второй моль аммиака нейтрализует побочный продукт — хлороводород, который образуется на предыдущей стадии, а также может реагировать с кислотной карбоксильной группой. В результате образуется простейшая аминокислота — аминоуксусная кислота (глицин) и хлорид аммония.

Уравнение реакции: $ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow H_2N-CH_2-COOH + NH_4Cl$

Ответ: $ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow H_2N-CH_2-COOH + NH_4Cl$