Номер 293, страница 75 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

293. Напишите структурные формулы сопряженных диенов, при гидрировании которых образуется 2-метилпентен-2. Учтите возможность 1,2- и 1,4-присоединения.

Задача состоит в том, чтобы определить структурные формулы сопряженных диенов, при частичном гидрировании которых (присоединении одной молекулы водорода) может образоваться 2-метилпентен-2. Продукт реакции имеет следующую структурную формулу:

$CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$ (2-метилпентен-2)

Образование данного алкена из сопряженного диена возможно двумя путями: в результате 1,4-присоединения или 1,2-присоединения водорода.

Рассмотрим случай образования продукта по механизму 1,4-присоединения.

При 1,4-присоединении к сопряженной системе $C(1)=C(2)-C(3)=C(4)$ атомы водорода присоединяются к крайним атомам углерода ($C(1)$ и $C(4)$), а двойная связь смещается в центр системы (между $C(2)$ и $C(3)$). Продукт имеет вид $H-C(1)-C(2)=C(3)-C(4)-H$.

В молекуле 2-метилпентена-2 двойная связь расположена между атомами $C(CH_3)$ и $CH$. Это означает, что в исходном диене эти атомы были в положениях 2 и 3. Работая в обратном направлении, мысленно отнимем по атому водорода от концевых групп продукта ($CH_3$ и $CH_2$) и переместим двойные связи на края сопряженной системы. Это приведет нас к структуре исходного диена:

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH-CH_3$

Это 2-метилпента-1,3-диен. Реакция его гидрирования по механизму 1,4-присоединения выглядит следующим образом:

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{\text{1,4-присоединение}} CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$

Таким образом, 2-метилпента-1,3-диен является одним из искомых соединений.

Рассмотрим случай образования продукта по механизму 1,2-присоединения.

При 1,2-присоединении молекула водорода присоединяется по месту одной из двух двойных связей, оставляя вторую нетронутой. Это означает, что двойная связь, присутствующая в 2-метилпентене-2, должна была быть и в исходном диене.

Эта связь — $-C(CH_3)=CH-$. Вторая двойная связь должна быть сопряжена с ней, то есть находиться через одну простую связь. Это возможно, если она находится в положении $-CH=CH_2$. Таким образом, мы можем реконструировать структуру второго исходного диена:

$CH_3-C(CH_3)=CH-CH=CH_2$

Это 4-метилпента-1,3-диен (согласно правилам ИЮПАК, нумерация цепи начинается с правого конца, чтобы двойные связи получили наименьшие номера). При гидрировании этого диена по двойной связи $CH=CH_2$ (что является 1,2-присоединением к сопряженной системе) образуется искомый продукт:

$CH_3-C(CH_3)=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{\text{1,2-присоединение}} CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$

Следовательно, 4-метилпента-1,3-диен также является решением задачи.

Ответ:

Структурные формулы сопряженных диенов, при гидрировании которых образуется 2-метилпентен-2:

1. 2-метилпента-1,3-диен (продукт образуется при 1,4-присоединении):

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH-CH_3$

2. 4-метилпента-1,3-диен (продукт образуется при 1,2-присоединении):

$CH_3-C(CH_3)=CH-CH=CH_2$