Номер 294, страница 75 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

294. В результате присоединения одной молекулы брома к молекуле алкадиена получено вещество состава:

$$\underset{\text{Br}}{\text{CH}_2} - \text{CH}=\text{CH} - \overset{\text{Br}}{\text{CH}} - \text{CH}_3.$$

Приведите структурную формулу и название алкадиена, а также формулы других продуктов, которые могут образоваться в результате присоединения одной молекулы брома к указанному алкадиену.

Решение:

В условии задачи указан продукт, полученный в результате присоединения одной молекулы брома к молекуле алкадиена. Продукт имеет следующее строение:

$CH_2Br-CH=CH-CHBr-CH_3$

Данное вещество называется 1,4-дибромпентен-2. Такое строение продукта, где атомы брома находятся у крайних атомов углерода бывшей сопряженной системы (1-го и 4-го), а двойная связь смещается в центр (между 2-м и 3-м атомами), характерно для реакции 1,4-присоединения к сопряженным диенам.

Приведите структурную формулу и название алкадиена

Чтобы определить строение исходного алкадиена, необходимо выполнить мысленно обратное действие — реакцию элиминирования (отщепления) молекулы брома. Атомы брома отщепляются от 1-го и 4-го атомов углерода, а двойная связь из положения C2=C3 «возвращается» на свои исходные позиции, образуя сопряженную систему из двух двойных связей в положениях C1=C2 и C3=C4.

Исходя из этого, структурная формула исходного алкадиена:

$CH_2=CH-CH=CH-CH_3$

Для названия нумеруем цепь из 5 атомов углерода так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Нумерация начинается с левого края. Двойные связи находятся после 1-го и 3-го атомов углерода. Следовательно, название вещества — пентадиен-1,3.

Ответ: Структурная формула алкадиена: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$. Название: пентадиен-1,3.

а также формулы других продуктов, которые могут образоваться в результате присоединения одной молекулы брома к указанному алкадиену

Реакция присоединения брома к сопряженному пентадиену-1,3 может протекать не только как 1,4-присоединение, но и как 1,2-присоединение. Так как молекула пентадиена-1,3 несимметрична, существуют два возможных продукта 1,2-присоединения.

1. Присоединение по двойной связи C1=C2. В этом случае атомы брома присоединяются к первому и второму атомам углерода, а вторая двойная связь C3=C4 остается незатронутой. Образуется 1,2-дибромпентен-3.

Структурная формула: $CH_2Br-CHBr-CH=CH-CH_3$

2. Присоединение по двойной связи C3=C4. Атомы брома присоединяются к третьему и четвертому атомам углерода, а первая двойная связь C1=C2 остается на месте. Образуется 3,4-дибромпентен-1.

Структурная формула: $CH_2=CH-CHBr-CHBr-CH_3$

Ответ: Формулы других возможных продуктов реакции: $CH_2Br-CHBr-CH=CH-CH_3$ и $CH_2=CH-CHBr-CHBr-CH_3$.