Номер 817, страница 191 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

817. В таблице приведены структурные формулы, названия и температуры кипения изомерных аминов состава $C_3H_9N$:

№ Структурная формула Название Температура кипения, °C

1 $CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$ н-пропиламин 49

2 $CH_3-\underset{CH_3}{CH}-NH_2$ изо-пропиламин 34

3 $CH_3-CH_2-NH-CH_3$ метилэтиламин 36

4 $CH_3-\underset{CH_3}{N}-CH_3$ триметиламин 3

Объясните, почему у соединения 4 температура кипения заметно ниже, чем у его изомеров.

Решение

Температура кипения вещества определяется силой межмолекулярного взаимодействия. Чем сильнее притяжение между молекулами, тем больше энергии требуется для их разделения и перехода из жидкого состояния в газообразное, и, следовательно, тем выше температура кипения.

Все представленные в таблице соединения являются изомерами, то есть имеют одинаковый качественный и количественный состав ($C_3H_9N$) и одинаковую молярную массу. Однако они различаются по строению и, как следствие, по типу и силе межмолекулярных взаимодействий.

Ключевым фактором, определяющим высокие температуры кипения для соединений 1, 2 и 3, является их способность образовывать межмолекулярные водородные связи. Водородная связь — это особо сильный вид диполь-дипольного взаимодействия, который возникает между атомом водорода, связанным с сильноэлектроотрицательным атомом (в данном случае, азотом), и неподеленной электронной парой другого электроотрицательного атома (азота) соседней молекулы.

Соединения 1 (н-пропиламин) и 2 (изопропиламин) являются первичными аминами. В их молекулах аминогруппа –NH₂ содержит два атома водорода, способных участвовать в образовании водородных связей.

Соединение 3 (метилэтиламин) является вторичным амином. В его молекуле группа –NH– содержит один атом водорода, который также участвует в образовании водородных связей.

Соединение 4 (триметиламин) является третичным амином. В его молекуле все три заместителя у атома азота — это углеводородные радикалы, и отсутствуют атомы водорода, непосредственно связанные с атомом азота. Из-за этого молекулы триметиламина не могут образовывать между собой водородные связи.

Межмолекулярное взаимодействие в триметиламине ограничивается значительно более слабыми силами: диполь-дипольным взаимодействием (связь C–N полярна) и силами Ван-дер-Ваальса (дисперсионными силами). Для преодоления этих слабых сил требуется гораздо меньше энергии, что и объясняет аномально низкую температуру кипения триметиламина (3 °C) по сравнению с его изомерами, для которых характерны прочные водородные связи (49 °C, 34 °C, 36 °C).

Ответ:

Температура кипения соединения 4 (триметиламина) заметно ниже, чем у его изомеров, потому что триметиламин является третичным амином. В его молекулах отсутствуют атомы водорода, связанные непосредственно с атомом азота, из-за чего между молекулами триметиламина не могут образовываться прочные межмолекулярные водородные связи. В то же время первичные (1, 2) и вторичный (3) амины способны к образованию таких связей, что приводит к их значительно более высоким температурам кипения.