Номер 455, страница 69 - гдз по химии 11 класс сборник задач Хвалюк, Резяпкин

455. Может ли внутри молекулы образоваться водородная связь? Приведите пример такого соединения.

Да, водородная связь может образовываться не только между разными молекулами (межмолекулярная), но и внутри одной и той же молекулы. Такая связь называется внутримолекулярной водородной связью.

Для ее возникновения необходимо, чтобы в молекуле одновременно выполнялись следующие условия:

• Наличие атома водорода, ковалентно связанного с сильно электроотрицательным атомом (чаще всего это кислород $O$, азот $N$ или фтор $F$). На таком атоме водорода возникает частичный положительный заряд ($H^{\delta+}$). Эта группа называется донором протона.
• Наличие в той же молекуле другого сильно электроотрицательного атома с неподеленной парой электронов (также $O$, $N$ или $F$), который несет частичный отрицательный заряд ($X^{\delta-}$). Эта группа выступает как акцептор протона.
• Пространственное строение молекулы должно позволять донорной и акцепторной группам сблизиться на достаточное для взаимодействия расстояние. Как правило, в результате образования водородной связи формируется устойчивый пяти- или шестичленный цикл.

Пример такого соединения

Классическим примером соединения с внутримолекулярной водородной связью является салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота).

В ее молекуле гидроксильная группа ($-OH$) и карбоксильная группа ($-COOH$) находятся в соседних (орто-) положениях у бензольного кольца. Атом водорода гидроксильной группы ($H^{\delta+}$) притягивается к атому кислорода карбонильной группы ($C=O$), который имеет частичный отрицательный заряд ($O^{\delta-}$) и неподеленные электронные пары. Это приводит к образованию прочной внутримолекулярной водородной связи и замыканию шестичленного цикла, что придает молекуле дополнительную устойчивость.

Другими примерами могут служить 2-нитрофенол, енольная форма ацетилацетона, а также сложные биомолекулы, такие как белки (в элементах вторичной структуры, например, в альфа-спиралях) и нуклеиновые кислоты.

Ответ: Да, водородная связь может образоваться внутри одной молекулы; такая связь называется внутримолекулярной. Пример соединения: салициловая кислота.