Номер 456, страница 69 - гдз по химии 11 класс сборник задач Хвалюк, Резяпкин

456. В каких молекулах может образовываться внутримолекулярная водородная связь:

a) $\text{C}_6\text{H}_4(\text{C}(=\text{O})\text{OH})(\text{OH})\text{-}ortho$

б) $\text{C}_6\text{H}_5\text{C}(=\text{O})\text{OH}$

в) $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$

г) $\text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})(\text{NO}_2)\text{-}ortho$

д) $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$

e) $\text{C}_6\text{H}_4(\text{C}(=\text{O})\text{OH})(\text{OH})\text{-}meta$

ж) $\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2$

Решение

Внутримолекулярная водородная связь образуется при выполнении двух основных условий:

1. В молекуле одновременно присутствуют донорная группа (атом водорода, ковалентно связанный с сильно электроотрицательным атомом, таким как $O$, $N$) и акцепторная группа (сильно электроотрицательный атом с неподеленной парой электронов, например, $O$ или $N$).
2. Эти группы расположены в молекуле таким образом, что при образовании водородной связи формируется устойчивый 5- или 6-членный цикл. Как правило, это достигается при орто-положении заместителей в ароматическом кольце.

Проанализируем каждую из представленных молекул:

а) Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота)

В этой молекуле есть гидроксильная группа ($-OH$) и карбоксильная группа ($-COOH$), расположенные в соседних (орто-) положениях у бензольного кольца. Атом водорода гидроксильной группы (донор) может образовывать водородную связь с карбонильным атомом кислорода ($C=O$) карбоксильной группы (акцептор). В результате образуется устойчивый шестичленный цикл. Это делает образование внутримолекулярной водородной связи возможным и энергетически выгодным.

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь может образовываться.

б) Бензойная кислота

Молекула бензойной кислоты содержит только одну функциональную группу — карбоксильную ($-COOH$). Хотя эта группа может быть и донором, и акцептором водородной связи, в молекуле отсутствует вторая подходящая группа для образования внутримолекулярной связи. Молекулы бензойной кислоты образуют прочные межмолекулярные водородные связи (димеры).

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь не может образовываться.

в) Фенол

Молекула фенола содержит только одну гидроксильную группу ($-OH$). Как и в случае с бензойной кислотой, для образования внутримолекулярной водородной связи необходима вторая группа-партнер, которой в данной молекуле нет. Фенол образует межмолекулярные водородные связи.

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь не может образовываться.

г) 2-нитрофенол

В молекуле 2-нитрофенола гидроксильная группа ($-OH$) и нитрогруппа ($-NO_2$) находятся в орто-положении. Атом водорода гидроксильной группы является донором, а один из атомов кислорода нитрогруппы — акцептором. Их близкое расположение позволяет сформировать устойчивый шестичленный цикл через внутримолекулярную водородную связь.

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь может образовываться.

д) Анилин

Молекула анилина имеет аминогруппу ($-NH_2$), которая может выступать донором водородной связи. Однако в молекуле нет подходящего акцептора, расположенного близко к аминогруппе, для образования внутримолекулярной связи. Анилин способен к образованию межмолекулярных водородных связей.

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь не может образовываться.

е) Бензойная кислота

Эта молекула идентична молекуле в пункте б). В ней отсутствует вторая функциональная группа, необходимая для образования внутримолекулярной водородной связи.

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь не может образовываться.

ж) Нитробензол

Молекула нитробензола содержит нитрогруппу ($-NO_2$), атомы кислорода которой могут быть акцепторами водородной связи. Однако в молекуле нет атома водорода, связанного с сильно электроотрицательным элементом, то есть отсутствует донор водородной связи. Следовательно, образование водородной связи (как внутри-, так и межмолекулярной) для этой молекулы невозможно.

Ответ: Внутримолекулярная водородная связь не может образовываться.