Номер 465, страница 70 - гдз по химии 11 класс сборник задач Хвалюк, Резяпкин

465. Между молекулами каких из перечисленных веществ возникает водородная связь: метанол, серная кислота, уксусный альдегид, фенол, стирол, азотная кислота, метановая кислота, формальдегид, пропанол-2, этилен, бутадиен-1,3, глицерин, диметиловый эфир, метиламин, бензойная кислота?

Решение

Водородная связь — это тип межмолекулярного взаимодействия, который возникает в тех случаях, когда атом водорода, ковалентно связанный с сильноэлектроотрицательным атомом (фтором $F$, кислородом $O$ или азотом $N$), притягивается к неподеленной электронной паре другого электроотрицательного атома в соседней молекуле. Для образования межмолекулярных водородных связей между одинаковыми молекулами необходимо, чтобы в их составе присутствовали функциональные группы, содержащие связь $O-H$ или $N-H$ (связь $F-H$ встречается только у фтороводорода).

Проанализируем каждое вещество из списка:

Вещества, между молекулами которых возникает водородная связь:

• Метанол ($CH_3OH$): молекула содержит гидроксильную группу $-OH$. Атом водорода, связанный с кислородом, образует водородную связь с атомом кислорода другой молекулы метанола.

• Серная кислота ($H_2SO_4$): структурная формула $HO-SO_2-OH$. Молекула имеет две гидроксильные группы $-OH$, атомы водорода которых участвуют в образовании сильных межмолекулярных водородных связей.

• Фенол ($C_6H_5OH$): содержит гидроксильную группу $-OH$, присоединенную к бензольному кольцу. Наличие связи $O-H$ позволяет молекулам фенола образовывать водородные связи друг с другом.

• Азотная кислота ($HNO_3$): структурная формула $HO-NO_2$. Наличие гидроксильной группы $-OH$ обуславливает способность к образованию водородных связей.

• Метановая кислота ($HCOOH$): содержит карбоксильную группу $-COOH$, в состав которой входит гидроксильная группа $-OH$. Карбоновые кислоты образуют прочные водородные связи, часто существуя в виде димеров.

• Пропанол-2 ($CH_3CH(OH)CH_3$): является спиртом и содержит гидроксильную группу $-OH$, что позволяет ему образовывать водородные связи.

• Глицерин ($C_3H_5(OH)_3$): является трехатомным спиртом, его молекула содержит три гидроксильные группы $-OH$. Это приводит к образованию разветвленной сетки водородных связей, что обуславливает высокую вязкость глицерина.

• Метиламин ($CH_3NH_2$): содержит аминогруппу $-NH_2$. Атомы водорода, связанные с атомом азота (связь $N-H$), способны к образованию водородных связей.

• Бензойная кислота ($C_6H_5COOH$): как и все карбоновые кислоты, содержит карбоксильную группу $-COOH$ и способна образовывать водородные связи.

Вещества, между молекулами которых водородная связь не возникает:

• Уксусный альдегид ($CH_3CHO$): все атомы водорода в молекуле связаны с атомами углерода. Связь $C-H$ недостаточно полярна для образования водородной связи.

• Стирол ($C_6H_5CH=CH_2$): является углеводородом, состоит только из атомов углерода и водорода. Водородные связи не образуются.

• Формальдегид ($HCHO$): аналогично уксусному альдегиду, в молекуле нет атомов водорода, связанных с кислородом, азотом или фтором.

• Этилен ($CH_2=CH_2$): углеводород, водородные связи не образует.

• Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$): углеводород, водородные связи не образует.

• Диметиловый эфир ($CH_3-O-CH_3$): хотя в молекуле есть атом кислорода, все атомы водорода связаны с атомами углерода. Отсутствует донорный атом водорода (связанный с $O$ или $N$), поэтому водородные связи между молекулами эфира не образуются.

Ответ: водородная связь возникает между молекулами следующих веществ: метанол, серная кислота, фенол, азотная кислота, метановая кислота, пропанол-2, глицерин, метиламин, бензойная кислота.