Номер 4, страница 37 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Напишите структурные формулы всех углеводородов состава $C_7H_{16}$.

Дано:

Молекулярная формула углеводорода: $C_{7}H_{16}$

Найти:

Структурные формулы всех изомеров.

Решение:

Общая формула предельных углеводородов (алканов) — $C_{n}H_{2n+2}$. Для $n=7$ формула соответствует $C_{7}H_{2 \cdot 7+2} = C_{7}H_{16}$, следовательно, данное соединение является алканом. Требуется найти все структурные изомеры гептана. Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение, то есть разный порядок связывания атомов.

Для нахождения всех изомеров будем систематически укорачивать основную углеродную цепь и размещать оставшиеся атомы углерода в виде боковых заместителей (радикалов). Всего для гептана существует 9 структурных изомеров.

1. Основная цепь из 7 атомов углерода (гептан):
Существует только один такой изомер — с неразветвленной цепью.
н-Гептан
$CH_{3}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$

2. Основная цепь из 6 атомов углерода (гексан):
Один атом углерода образует метильный радикал (–$CH_3$). Его можно разместить у второго или третьего атома углерода основной цепи. Размещение у первого или шестого атома удлинит цепь до 7 атомов (получится н-гептан). Размещение у четвертого или пятого атома будет эквивалентно размещению у третьего или второго соответственно из-за нумерации цепи с ближайшего к заместителю конца. Получаем два изомера:
2-Метилгексан
$CH_{3}–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$

3-Метилгексан
$CH_{3}–CH_{2}–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$

3. Основная цепь из 5 атомов углерода (пентан):
Два оставшихся атома углерода могут образовывать либо два метильных радикала (–$CH_3$), либо один этильный радикал (–$C_2H_5$).
Случай 1: два метильных радикала. Их можно разместить у одного атома (2,2- или 3,3-) или у разных (2,3- или 2,4-).
2,2-Диметилпентан
$CH_{3}–C(CH_{3})_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$

3,3-Диметилпентан
$CH_{3}–CH_{2}–C(CH_{3})_{2}–CH_{2}–CH_{3}$

2,3-Диметилпентан
$CH_{3}–CH(CH_{3})–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{3}$

2,4-Диметилпентан
$CH_{3}–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH(CH_{3})–CH_{3}$

Случай 2: один этильный радикал. Его можно присоединить только к третьему атому, так как присоединение ко второму или четвертому атому удлинит главную цепь до 6 атомов (получится 3-метилгексан).
3-Этилпентан
$CH_{3}–CH_{2}–CH(C_{2}H_{5})–CH_{2}–CH_{3}$

4. Основная цепь из 4 атомов углерода (бутан):
Три оставшихся атома углерода образуют три метильных радикала. Единственный возможный способ их размещения, не удлиняющий цепь, — это два радикала у второго атома и один у третьего.
2,2,3-Триметилбутан
$CH_{3}–C(CH_{3})_{2}–CH(CH_{3})–CH_{3}$

Дальнейшее укорочение основной цепи (до пропана) невозможно, так как это неизбежно приведет к удлинению цепи.

Ответ:
Всего существует 9 структурных изомеров состава $C_{7}H_{16}$. Их структурные формулы и названия:
1. н-Гептан: $CH_{3}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$
2. 2-Метилгексан: $CH_{3}–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$
3. 3-Метилгексан: $CH_{3}–CH_{2}–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$
4. 2,2-Диметилпентан: $CH_{3}–C(CH_{3})_{2}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}$
5. 3,3-Диметилпентан: $CH_{3}–CH_{2}–C(CH_{3})_{2}–CH_{2}–CH_{3}$
6. 2,3-Диметилпентан: $CH_{3}–CH(CH_{3})–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{3}$
7. 2,4-Диметилпентан: $CH_{3}–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH(CH_{3})–CH_{3}$
8. 3-Этилпентан: $CH_{3}–CH_{2}–CH(C_{2}H_{5})–CH_{2}–CH_{3}$
9. 2,2,3-Триметилбутан: $CH_{3}–C(CH_{3})_{2}–CH(CH_{3})–CH_{3}$