Номер 1, страница 78 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Что такое пространственная изомерия алкенов? Чем она отличается от изомерии углеродного скелета и изомерии положения двойной связи?

Изомерия — это явление существования химических соединений (изомеров), которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но отличаются строением и, как следствие, свойствами. У алкенов выделяют два основных типа изомерии: структурную и пространственную.

Пространственная изомерия алкенов

Пространственная изомерия (или стереоизомерия) — это вид изомерии, при котором молекулы имеют одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов (одинаковую структурную формулу), но различаются расположением атомов в пространстве. Для алкенов характерен подвид пространственной изомерии — геометрическая, или цис-транс-изомерия.

Она возникает из-за того, что двойная связь $C=C$ является "жесткой", и свободное вращение вокруг неё невозможно. Это приводит к тому, что заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть зафиксированы в разных положениях относительно друг друга.

Условие возникновения геометрической изомерии: каждый из двух атомов углерода при двойной связи должен быть соединен с двумя разными атомами или группами атомов.

Например, для бутена-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) существуют два геометрических изомера:

• Цис-изомер: одинаковые заместители (метильные группы $-CH_3$) находятся по одну сторону от плоскости двойной связи.
• Транс-изомер: одинаковые заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.

В то же время, для бутена-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) геометрическая изомерия невозможна, так как первый атом углерода связан с двумя одинаковыми атомами водорода.

Изомерия углеродного скелета и изомерия положения двойной связи

Эти два вида изомерии относятся к структурной изомерии, при которой изомеры отличаются именно порядком соединения атомов, то есть имеют разные структурные формулы.

• Изомерия углеродного скелета связана с разным порядком соединения атомов углерода в цепи. Молекулы отличаются строением углеродной цепи (например, она может быть линейной или разветвленной).
  Пример для $C_4H_8$: бут-1-ен ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$, линейный скелет) и метилпропен ($CH_2=C(CH_3)-CH_3$, разветвленный скелет).
• Изомерия положения двойной связи возникает, когда при одинаковом углеродном скелете кратная связь занимает разное положение в цепи.
  Пример для $C_4H_8$: бут-1-ен ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) и бут-2-ен ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Углеродный скелет в обоих случаях линейный и состоит из 4 атомов, но положение двойной связи разное.

Ключевое отличие

Основное отличие заключается в следующем:

Пространственные изомеры (цис-транс-изомеры) имеют одинаковую структурную формулу (одинаковый порядок соединения атомов), но разное пространственное расположение этих атомов.

Структурные изомеры (изомеры углеродного скелета или положения связи) имеют разные структурные формулы, то есть у них различен сам порядок соединения атомов в молекуле.

Ответ: Пространственная (геометрическая, цис-транс) изомерия алкенов — это существование молекул с одинаковым составом и порядком соединения атомов, но разным их расположением в пространстве относительно плоскости двойной связи ($C=C$). Она отличается от изомерии углеродного скелета и изомерии положения двойной связи, которые являются видами структурной изомерии. У структурных изомеров различен сам порядок соединения атомов (разные структурные формулы), в то время как у пространственных изомеров порядок соединения атомов одинаков, а отличается лишь их пространственная конфигурация.