Номер 3, страница 78 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Для каких из приведённых ниже соединений возможна цис-транс-изомерия:

а) пентен-2;

Цис-транс-изомерия возможна.

Цис-изомер: $cis-\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_3$

Транс-изомер: $trans-\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_3$

б) 2-метилбутен-2;

Цис-транс-изомерия невозможна.

в) 2-метилпропен;

Цис-транс-изомерия невозможна.

г) гексен-3.

Цис-транс-изомерия возможна.

Цис-изомер: $cis-\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_3$

Транс-изомер: $trans-\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_3$

Цис-транс (или геометрическая) изомерия возможна для тех соединений, в молекулах которых есть двойная связь, и при каждом атоме углерода у этой двойной связи находятся два различных заместителя.

а) пентен-2

Структурная формула пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$.
Атомы углерода при двойной связи: $C^2$ и $C^3$.
Заместители при $C^2$: $-H$ и $-CH_3$ (различные).
Заместители при $C^3$: $-H$ и $-CH_2-CH_3$ (различные).
Так как условия выполняются, цис-транс-изомерия для пентен-2 возможна.
Формулы изомеров:
Цис-пентен-2 (углеводородные радикалы по одну сторону от двойной связи):
H H \ / C = C / \ CH₃ CH₂-CH₃

Транс-пентен-2 (углеводородные радикалы по разные стороны от двойной связи):
H CH₂-CH₃ \ / C = C / \ CH₃ H

Ответ: для пентен-2 возможна цис-транс-изомерия.

б) 2-метилбутен-2

Структурная формула 2-метилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$.
Атомы углерода при двойной связи: $C^2$ и $C^3$.
Заместители при $C^2$: $-CH_3$ и $-CH_3$ (одинаковые).
Поскольку у одного из атомов углерода при двойной связи ($C^2$) находятся два одинаковых заместителя, цис-транс-изомерия невозможна.

Ответ: для 2-метилбутен-2 цис-транс-изомерия невозможна.

в) 2-метилпропен

Структурная формула 2-метилпропена: $CH_2=C(CH_3)_2$.
Атомы углерода при двойной связи: $C^1$ и $C^2$.
Заместители при $C^1$: $-H$ и $-H$ (одинаковые).
Поскольку у одного из атомов углерода при двойной связи ($C^1$) находятся два одинаковых заместителя, цис-транс-изомерия невозможна.

Ответ: для 2-метилпропена цис-транс-изомерия невозможна.

г) гексен-3

Структурная формула гексен-3: $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$.
Атомы углерода при двойной связи: $C^3$ и $C^4$.
Заместители при $C^3$: $-H$ и $-CH_2-CH_3$ (различные).
Заместители при $C^4$: $-H$ и $-CH_2-CH_3$ (различные).
Так как условия выполняются, цис-транс-изомерия для гексен-3 возможна.
Формулы изомеров:
Цис-гексен-3 (этильные группы по одну сторону от двойной связи):
H H \ / C = C / \CH₂-CH₃ CH₂-CH₃

Транс-гексен-3 (этильные группы по разные стороны от двойной связи):
H CH₂-CH₃ \ / C = C / \CH₂-CH₃ H

Ответ: для гексен-3 возможна цис-транс-изомерия.