Номер 4, страница 116 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Приведите уравнение реакции циклотримеризации ацетилена в присутствии активированного угля. Какие продукты могут образоваться при циклотримеризации пропина в подобных условиях? Приведите их структурные формулы и дайте им названия.

Приведите уравнение реакции циклотримеризации ацетилена в присутствии активированного угля.

Реакция циклотримеризации ацетилена, также известная как реакция Зелинского-Казанского, заключается в пропускании газообразного ацетилена над катализатором — активированным углем — при высокой температуре (обычно 450–600°C). В ходе реакции три молекулы ацетилена ($C_2H_2$) соединяются, образуя ароматическое кольцо бензола ($C_6H_6$).

Схематическое уравнение реакции:
$3 \text{HC} \equiv \text{CH} \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} \text{C}_6\text{H}_6$

В структурном виде:
3 $\xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ}$

Ответ: Уравнение реакции циклотримеризации ацетилена: $3 \text{C}_2\text{H}_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} \text{C}_6\text{H}_6$. Продуктом является бензол.

Какие продукты могут образоваться при циклотримеризации пропина в подобных условиях? Приведите их структурные формулы и дайте им названия.

Циклотримеризация пропина ($CH_3-C \equiv CH$), гомолога ацетилена, в аналогичных условиях также приводит к образованию ароматического углеводорода. Три молекулы пропина, соединяясь, образуют триметилбензол с общей формулой $C_9H_{12}$. Общее уравнение реакции:
$3 \text{CH}_3\text{C} \equiv \text{CH} \xrightarrow{C_{акт.}, t^\circ} \text{C}_9\text{H}_{12}$
Поскольку молекула пропина несимметрична, в зависимости от взаимной ориентации молекул в момент реакции возможно образование смеси трех различных изомерных продуктов.

1. 1,3,5-триметилбензол (также известный как мезитилен). Является основным продуктом реакции, образующимся при наиболее симметричном ("голова к хвосту") соединении трех молекул пропина.

2. 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол).

3. 1,2,3-триметилбензол (гемимеллитол).

Ответ: При циклотримеризации пропина в присутствии активированного угля образуется смесь трех изомерных продуктов: 1,3,5-триметилбензол (мезитилен), 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол) и 1,2,3-триметилбензол (гемимеллитол).