Номер 5, страница 125 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. В результате крекинга н-нонана получена смесь углеводородов, среди которых были вещества А и Б. Известно, что вещество А не обесцвечивает бромную воду, но вступает в реакцию дегидроциклизации с образованием толуола. Вещество Б обесцвечивает бромную воду и раствор $KMnO_4$. В присутствии серной кислоты вещество Б присоединяет воду, при этом образуется этанол. Установите формулы веществ А и Б. Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

Решение

Установите формулы веществ А и Б.

Исходным веществом является н-нонан, алифатический насыщенный углеводород с формулой $C_9H_{20}$. В результате его крекинга (расщепления при высокой температуре) образуется смесь углеводородов, включая вещества А и Б.

1. Анализ свойств вещества А.
Известно, что вещество А не обесцвечивает бромную воду. Это означает, что вещество А не содержит кратных (двойных или тройных) связей, то есть является предельным углеводородом — алканом.
Вещество А вступает в реакцию дегидроциклизации с образованием толуола. Толуол (метилбензол) имеет формулу $C_6H_5CH_3$ и содержит 7 атомов углерода. Реакция ароматизации (дегидроциклизации) алканов с образованием производных бензола происходит без изменения числа атомов углерода. Следовательно, вещество А — это алкан, содержащий 7 атомов углерода. Поскольку исходный углеводород был неразветвленным (н-нонан), логично предположить, что вещество А — это н-гептан, $C_7H_{16}$.

2. Анализ свойств вещества Б.
Вещество Б обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия ($KMnO_4$). Это качественные реакции на наличие кратных связей, следовательно, вещество Б является непредельным углеводородом (алкеном или алкином).
В присутствии серной кислоты вещество Б присоединяет воду (реакция гидратации) с образованием этанола. Этанол имеет формулу $C_2H_5OH$ и содержит 2 атома углерода. Следовательно, вещество Б — это непредельный углеводород с двумя атомами углерода. Таким веществом является этен (этилен), $CH_2=CH_2$.

3. Проверка.
Проверим, могут ли н-гептан (А) и этен (Б) образоваться при крекинге н-нонана:
$C_9H_{20} \rightarrow C_7H_{16} \text{ (вещество А)} + C_2H_4 \text{ (вещество Б)}$
Проверяем баланс атомов:
Углерод: $9 = 7 + 2$
Водород: $20 = 16 + 4$
Баланс сходится, значит, вещества определены верно.

Ответ: Вещество А – н-гептан, формула $CH_3-(CH_2)_5-CH_3$. Вещество Б – этен, формула $CH_2=CH_2$.

Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

1. Крекинг н-нонана с образованием н-гептана и этена.
$CH_3-(CH_2)_7-CH_3 \xrightarrow{t, p, кат.} CH_3-(CH_2)_5-CH_3 + CH_2=CH_2$
Условия: высокая температура (400-700 °C), высокое давление, катализатор (алюмосиликаты).

2. Дегидроциклизация вещества А (н-гептана) с образованием толуола.
$CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow{t, Pt \text{ или } Cr_2O_3} C_6H_5CH_3 + 4H_2$
Условия: высокая температура (около 500 °C), катализатор (Pt, Pd, Ni, $Cr_2O_3$).

3. Обесцвечивание бромной воды веществом Б (этеном).
$CH_2=CH_2 + Br_2 \text{ (водн.)} \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$
Условия: реакция протекает при комнатной температуре.

4. Обесцвечивание раствора перманганата калия веществом Б (этеном) – реакция Вагнера.
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
Условия: нейтральная или слабощелочная среда, низкая температура (0-5 °C).

5. Присоединение воды к веществу Б (этену) с образованием этанола – реакция гидратации.
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3-CH_2-OH$
Условия: кислотный катализатор (например, $H_3PO_4$ или $H_2SO_4$), температура (~300 °C), давление (~7-8 МПа).

Ответ: Уравнения реакций и условия их протекания приведены выше.