Номер 3, страница 131 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Приведите названия спиртов, формулы которых:

a

$CH_3\text{--}CH(\text{OH})\text{--}CH_2\text{--}CH_2\text{--}CH_3$

б

$CH_3\text{--}CH(CH_2\text{--}CH_3)\text{--}CH_2\text{--}OH$

в

$CH_3\text{--}CH_2\text{--}C(CH_3)(\text{OH})\text{--}CH_3$

Найдите среди названных веществ первичный, вторичный и третичный спирты. Существуют ли четвертичные спирты?

Решение

а) Для определения названия спирта по номенклатуре ИЮПАК находим самую длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильную группу (-OH). В данном случае это цепь из пяти атомов углерода: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$. Основа названия — "пентан". Нумеруем цепь так, чтобы атом углерода, связанный с -OH группой, получил наименьший номер. Нумерация слева направо дает номер 2 для гидроксильной группы. Название спирта — пентанол-2. Данный спирт является вторичным, так как атом углерода, связанный с гидроксильной группой (карбинольный атом), соединен с двумя другими атомами углерода.

Ответ: пентанол-2, вторичный спирт.

б) Находим самую длинную углеродную цепь, включающую атом углерода, связанный с -OH группой. Для структуры $CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH_2-OH$ главная цепь содержит четыре атома углерода: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$. Основа названия — "бутан". Нумерация цепи начинается с атома углерода в группе $-CH_2OH$, который получает номер 1. У второго атома углерода находится метильный заместитель ($-CH_3$). Полное название вещества — 2-метилбутанол-1. Данный спирт является первичным, так как карбинольный атом углерода соединен только с одним другим атомом углерода.

Ответ: 2-метилбутанол-1, первичный спирт.

в) Самая длинная углеродная цепь, содержащая -OH группу, в структуре $CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_3$ состоит из четырех атомов углерода. Основа названия — "бутан". Нумерация цепи производится так, чтобы атом углерода с -OH группой получил наименьший номер. При нумерации справа налево атом углерода с гидроксильной и метильной группами получает номер 2. Название спирта — 2-метилбутанол-2. Данный спирт является третичным, так как карбинольный атом углерода соединен с тремя другими атомами углерода.

Ответ: 2-метилбутанол-2, третичный спирт.

Существуют ли четвертичные спирты?

Четвертичные спирты не существуют. Атом углерода может образовывать только четыре ковалентные связи. Если атом углерода является четвертичным, это означает, что он уже связан с четырьмя другими атомами углерода. В этом случае у него не остается свободных валентностей для образования связи с гидроксильной группой (-OH), которая является обязательной для класса спиртов.

Ответ: нет, четвертичные спирты не существуют, так как у четвертичного атома углерода нет свободных валентностей для связи с гидроксильной группой.