Номер 5, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Объясните, почему с ростом числа атомов углерода в молекулах спиртов их растворимость в воде уменьшается.

Уменьшение растворимости спиртов в воде с ростом числа атомов углерода объясняется двойственной природой их молекул. Молекула спирта, с общей формулой $C_nH_{2n+1}OH$, состоит из двух функционально различных частей: полярной гидроксильной группы ($-OH$) и неполярного углеводородного радикала ($-C_nH_{2n+1}$).

Вода ($H_2O$) — это сильнополярный растворитель, молекулы которого связаны друг с другом прочными водородными связями. Растворение вещества в воде происходит эффективно, если его молекулы также полярны и могут образовывать водородные связи с молекулами воды, что соответствует принципу "подобное растворяется в подобном".

Гидроксильная группа ($-OH$) является полярной (гидрофильной, то есть "любящей воду") частью молекулы спирта. Благодаря высокой электроотрицательности атома кислорода, эта группа способна образовывать водородные связи с молекулами воды. Именно эта способность обеспечивает растворимость спиртов в воде.

С другой стороны, углеводородный радикал является неполярной (гидрофобной, то есть "боящейся воды") частью молекулы. Он не способен образовывать водородные связи. Для растворения спирта его гидрофобная часть должна внедриться в структуру воды, что приводит к разрыву существующих водородных связей между молекулами $H_2O$ и является энергетически невыгодным процессом.

В спиртах с короткой углеродной цепью (например, метанол $CH_3OH$, этанол $C_2H_5OH$) гидрофильная группа $-OH$ оказывает доминирующее влияние на свойства всей молекулы, обеспечивая их хорошую растворимость (они смешиваются с водой в любых пропорциях). Однако по мере удлинения углеводородного радикала его гидрофобные свойства начинают преобладать. Масса и объем неполярной части увеличиваются, и молекула спирта в целом становится менее полярной. Энергетические затраты на внедрение большого гидрофобного "хвоста" в сетку водородных связей воды становятся слишком велики, и одной гидроксильной группы уже недостаточно, чтобы "удержать" всю молекулу в растворе.

Таким образом, чем длиннее углеводородная цепь в молекуле спирта, тем сильнее выражены ее гидрофобные свойства и, как следствие, тем ниже ее растворимость в воде.

Ответ: Растворимость спиртов в воде уменьшается с ростом числа атомов углерода из-за увеличения размера неполярного углеводородного радикала. Эта гидрофобная часть молекулы препятствует взаимодействию с полярными молекулами воды, и ее влияние становится доминирующим по сравнению с влиянием одной полярной гидроксильной группы ($-OH$), которая отвечает за растворимость.