Номер 4, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Предложите два способа получения этанола из этана.

Решение

Получить этанол ($C_2H_5OH$) из этана ($C_2H_6$) напрямую в одну стадию в лабораторных или промышленных условиях крайне сложно, так как алканы являются малореакционными соединениями. Поэтому для осуществления такого превращения используют многостадийные синтезы. Ниже предложены два таких способа.

Способ 1

Данный метод основан на получении из этана промежуточного продукта — галогенпроизводного, с последующим его превращением в спирт.

1. Галогенирование этана. На первой стадии этан подвергают реакции свободно-радикального замещения, пропуская через него галоген (например, хлор) при освещении ультрафиолетом. В результате образуется хлорэтан ($C_2H_5Cl$).

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

2. Щелочной гидролиз хлорэтана. На второй стадии полученный хлорэтан обрабатывают водным раствором щелочи (например, $NaOH$). В ходе реакции нуклеофильного замещения атом хлора замещается на гидроксогруппу ($–OH$), что приводит к образованию этанола.

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_2H_5OH + NaCl$

Важно использовать именно водный раствор щелочи, так как в спиртовом растворе будет преимущественно протекать реакция элиминирования с образованием этена.

Ответ: Этанол можно получить из этана в две стадии по схеме: $C_2H_6 \xrightarrow{+Cl_2, h\nu} C_2H_5Cl \xrightarrow{+NaOH(водн.), t} C_2H_5OH$.

Способ 2

Этот метод включает дегидрирование этана до алкена и последующую гидратацию последнего. Этот способ является промышленным.

1. Каталитическое дегидрирование этана. Этан пропускают над катализатором (например, $Pt$, $Cr_2O_3$, $Al_2O_3$) при высокой температуре (500–600 °C). При этом от молекулы этана отщепляется молекула водорода, и образуется этилен (этен, $C_2H_4$).

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat} C_2H_4 + H_2$

2. Гидратация этена. На второй стадии к этену присоединяют воду в присутствии кислотного катализатора (чаще всего ортофосфорной кислоты $H_3PO_4$ на силикагеле) при высокой температуре (≈300 °C) и давлении (7-8 МПа). Это реакция электрофильного присоединения, ведущая к образованию этанола.

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_2H_5OH$

Ответ: Этанол можно получить из этана в две стадии по схеме: $C_2H_6 \xrightarrow{t, kat} C_2H_4 \xrightarrow{+H_2O, H^+, t, p} C_2H_5OH$.