Номер 3, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Почему температура кипения диметилового эфира ($-25 ^\circ\text{C}$) намного ниже, чем температура кипения этилового спирта ($78 ^\circ\text{C}$)?

Решение

Температура кипения вещества определяется силой межмолекулярных взаимодействий. Чем сильнее молекулы притягиваются друг к другу в жидком состоянии, тем больше энергии (в виде тепла) требуется для их разделения и перехода в газообразное состояние, и, следовательно, тем выше температура кипения.

Диметиловый эфир ($CH_3–O–CH_3$) и этиловый спирт ($CH_3–CH_2–OH$) являются изомерами – они имеют одинаковую химическую формулу ($C_2H_6O$) и одинаковую молярную массу. Однако их структурное строение различно, что приводит к разным типам межмолекулярных взаимодействий.

1. Этиловый спирт ($CH_3–CH_2–OH$). В молекуле этилового спирта присутствует гидроксильная группа (–OH). Атом водорода в этой группе связан с очень электроотрицательным атомом кислорода. Это приводит к сильной поляризации связи O–H, в результате чего на атоме водорода возникает значительный частичный положительный заряд ($H^{\delta+}$), а на атоме кислорода – частичный отрицательный заряд ($O^{\delta-}$). Благодаря этому между молекулами этилового спирта образуются прочные водородные связи: положительно заряженный атом водорода одной молекулы притягивается к отрицательно заряженному атому кислорода другой молекулы.

2. Диметиловый эфир ($CH_3–O–CH_3$). В молекуле диметилового эфира атом кислорода связан только с атомами углерода. Хотя связи C–O полярны и вся молекула в целом является диполем, в ней нет атомов водорода, непосредственно связанных с кислородом. По этой причине молекулы диметилового эфира не могут образовывать между собой водородные связи. Между ними действуют только более слабые типы взаимодействий: диполь-дипольные и дисперсионные (Лондоновские) силы.

Водородные связи значительно прочнее, чем диполь-дипольные и дисперсионные взаимодействия. Поэтому для того, чтобы преодолеть сильное межмолекулярное притяжение в этиловом спирте, требуется намного больше энергии, чем для преодоления слабого притяжения в диметиловом эфире. Это и является причиной столь большой разницы в их температурах кипения.

Ответ: Температура кипения этилового спирта ($78^{\circ}C$) намного выше, чем у его изомера диметилового эфира ($-25^{\circ}C$), так как в молекулах спирта присутствует гидроксильная группа (–OH), которая позволяет им образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. В молекулах диметилового эфира такие связи невозможны, и между ними действуют лишь значительно более слабые диполь-дипольные и дисперсионные силы.