Номер 1, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Как наличие гидроксильных групп в молекулах спиртов отражается на их физических свойствах?

Наличие гидроксильных групп ($-OH$) в молекулах спиртов коренным образом влияет на их физические свойства по сравнению с соответствующими углеводородами (алканами). Основной причиной этих отличий является способность гидроксильной группы образовывать межмолекулярные водородные связи.

В гидроксильной группе связь $O-H$ сильно поляризована из-за большой разницы в электроотрицательности между атомами кислорода и водорода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атоме водорода — частичный положительный заряд ($\delta+$). В результате молекулы спирта притягиваются друг к другу: положительно заряженный атом водорода одной молекулы притягивается к отрицательно заряженному атому кислорода другой молекулы.

Это сильное межмолекулярное взаимодействие определяет следующие ключевые отличия в физических свойствах:

Высокие температуры кипения и плавления. Водородные связи значительно прочнее, чем слабые ван-дер-ваальсовы силы, действующие между молекулами алканов. Чтобы перевести спирт из жидкого состояния в газообразное (кипение), необходимо затратить дополнительную энергию на разрыв этих водородных связей. Поэтому спирты имеют аномально высокие температуры кипения по сравнению с алканами или галогеналканами с близкой молекулярной массой. Например, температура кипения этана ($C_2H_6$, M = 30 г/моль) составляет $-89^\circ C$, в то время как температура кипения метанола ($CH_3OH$, M = 32 г/моль) — $+64.7^\circ C$.

Растворимость в воде. Гидроксильная группа является гидрофильной ("любящей воду"), так как она способна образовывать водородные связи с молекулами воды. Благодаря этому низшие спирты (метанол, этанол, пропанолы) неограниченно смешиваются с водой. Однако углеводородный радикал ($R-$) является гидрофобным ("боящимся воды"). С увеличением длины углеводородной цепи гидрофобная часть молекулы становится все более доминирующей, и способность спирта растворяться в воде уменьшается. Высшие спирты (например, гексанол) практически нерастворимы в воде.

Агрегатное состояние и вязкость. Из-за сильных межмолекулярных водородных связей низшие спирты при комнатной температуре являются жидкостями (например, метанол, этанол), в то время как соответствующие им алканы — газы (метан, этан). С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле (например, в многоатомных спиртах, таких как глицерин) количество водородных связей возрастает, что приводит к увеличению вязкости. Глицерин — вязкая, сиропообразная жидкость.

Таким образом, полярная гидроксильная группа и образуемые ею водородные связи делают спирты полярными соединениями с высокими температурами кипения, хорошей растворимостью в воде (для низших спиртов) и большей вязкостью по сравнению с неполярными алканами.

Ответ: Наличие гидроксильных групп приводит к тому, что молекулы спиртов способны образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Это является причиной их аномально высоких температур кипения и плавления (по сравнению с углеводородами с близкой молекулярной массой), хорошей растворимости низших спиртов в воде, а также их жидкого агрегатного состояния при стандартных условиях и повышенной вязкости.