Номер 4, страница 153 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Предложите способ получения ацетилена из этанола, не используя реакцию дегидрирования. Напишите уравнения протекающих реакций.

Решение

Предложите способ получения ацетилена из этанола, не используя реакцию дегидрирования.

Для получения ацетилена ($HC \equiv CH$) из этанола ($C_2H_5OH$), не прибегая к реакции дегидрирования (отщепления молекулярного водорода $H_2$), можно использовать трехстадийный синтез.
1. На первой стадии этанол подвергают внутримолекулярной дегидратации (отщеплению воды), получая этилен ($CH_2=CH_2$).
2. На второй стадии к этилену присоединяют галоген (например, бром $Br_2$), получая 1,2-дигалогенэтан (1,2-дибромэтан $CH_2Br-CH_2Br$).
3. На третьей стадии из 1,2-дибромэтана отщепляют две молекулы галогеноводорода (в нашем случае $HBr$) действием сильного основания, в результате чего образуется ацетилен.

Напишите уравнения протекающих реакций.

1. Дегидратация этанола. Реакция проводится при нагревании этанола с водоотнимающим катализатором, например, концентрированной серной кислотой или оксидом алюминия.

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

2. Бромирование этилена. Пропускание этилена через раствор брома приводит к разрыву двойной связи и присоединению атомов брома.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

3. Двойное дегидробромирование. 1,2-дибромэтан нагревают со спиртовым раствором щелочи (например, $KOH$) для отщепления двух молекул $HBr$ и образования тройной связи.

$CH_2Br-CH_2Br + 2KOH \xrightarrow{\text{спирт, t}} HC \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

Ответ:

Способ получения ацетилена из этанола включает три стадии. Уравнения реакций для этого процесса:

1. Получение этилена из этанола (дегидратация): $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_2=CH_2 + H_2O$

2. Получение 1,2-дибромэтана из этилена (бромирование): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

3. Получение ацетилена из 1,2-дибромэтана (дегидробромирование): $CH_2Br-CH_2Br + 2KOH \xrightarrow{\text{спирт, t}} HC \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$