Номер 3, страница 157 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Изобразите образование водородных связей между молекулами фенола.

Водородная связь — это вид межмолекулярного взаимодействия, которое возникает между атомом водорода, ковалентно связанным с сильно электроотрицательным атомом (в данном случае, с кислородом), и неподеленной электронной парой другого электроотрицательного атома.

Молекула фенола ($C_6H_5OH$) содержит гидроксильную группу ($-OH$), присоединенную к бензольному кольцу. Атом кислорода в гидроксильной группе обладает высокой электроотрицательностью. Из-за этого электронная плотность ковалентной связи $O-H$ смещается к атому кислорода. В результате на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд ($\delta^-$), а на атоме водорода — частичный положительный заряд ($\delta^+$). Связь $O-H$ становится полярной.

Положительно поляризованный атом водорода одной молекулы фенола притягивается к отрицательно поляризованному атому кислорода другой молекулы. Это электростатическое притяжение и представляет собой водородную связь.

Изображение образования водородной связи (показана пунктирной линией) между двумя молекулами фенола:

$ C_6H_5 - \stackrel{\delta-}{O} - \stackrel{\delta+}{H} \cdots \stackrel{\delta-}{O} - C_6H_5 $
$ \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \quad | $
$ \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \quad \stackrel{\delta+}{H} $

Эта схема показывает, как атом водорода одной молекулы, связанный с кислородом, образует водородную связь с атомом кислорода соседней молекулы. Наличие таких связей обуславливает тот факт, что фенол при комнатной температуре является твердым веществом, а его температура кипения (181,7 °C) значительно выше, чем у ароматических углеводородов со сравнимой молярной массой (например, у толуола $C_6H_5CH_3$, $t_{кип}$ = 110,6 °C).

Ответ:

Водородные связи между молекулами фенола возникают из-за притяжения атома водорода ($\stackrel{\delta+}{H}$) гидроксильной группы одной молекулы к атому кислорода ($\stackrel{\delta-}{O}$) гидроксильной группы другой молекулы. Схема образования связи приведена выше.