Номер 4, страница 161 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Имеется вещество следующего строения:

Напишите уравнения реакций этого вещества с:

а) натрием;

б) водным раствором гидроксида натрия;

в) бромоводородом.

Рассчитайте объём $20\%$-го (по массе) раствора гидроксида натрия плотностью $1,22 \text{ г}/\text{см}^3$, который потребуется для полного взаимодействия с указанным веществом массой $24,8 \text{ г}$.

Представленное вещество — 4-(гидроксиметил)фенол. Его молекула содержит две функциональные группы: фенольную (гидроксильная группа, связанная непосредственно с бензольным кольцом) и спиртовую (в боковой цепи -CH₂OH). Эти группы определяют химические свойства соединения.

а) с натрием

Натрий является активным металлом и вступает в реакцию как с фенольной, так и со спиртовой гидроксильной группой, замещая в них атомы водорода с выделением газообразного водорода.

Уравнение реакции:

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow \text{NaO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow $

Ответ: $ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow \text{NaO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow $

б) с водным раствором гидроксида натрия

Гидроксид натрия является щелочью и реагирует только с функциональной группой, обладающей кислотными свойствами — в данном случае, с фенольной. Спиртовая группа в реакцию нейтрализации со щелочью не вступает.

Уравнение реакции:

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{NaO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} $

Ответ: $ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{NaO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} $

в) с бромоводородом

Бромоводород (сильная кислота) вступает в реакцию нуклеофильного замещения со спиртовой гидроксильной группой. Фенольный гидроксил в данной реакции не замещается из-за высокой прочности связи C-O в ароматическом кольце.

Уравнение реакции:

$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O} $

Ответ: $ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O} $

Расчет объема раствора гидроксида натрия.

Дано:

$m(\text{C}_7\text{H}_8\text{O}_2) = 24,8 \text{ г}$

$w(\text{NaOH}) = 20\% = 0,2$

$\rho(\text{р-ра NaOH}) = 1,22 \text{ г/см}^3$

Найти:

$V(\text{р-ра NaOH})$

Решение:

1. Для расчета используем уравнение реакции 4-(гидроксиметил)фенола с гидроксидом натрия, где реагирует только фенольная группа:
$ \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{NaO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} $

2. Рассчитаем молярную массу 4-(гидроксиметил)фенола (брутто-формула C₇H₈O₂):
$M(\text{C}_7\text{H}_8\text{O}_2) = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 124 \text{ г/моль}$.

3. Найдем количество вещества 4-(гидроксиметил)фенола в 24,8 г:
$n(\text{C}_7\text{H}_8\text{O}_2) = \frac{m}{M} = \frac{24,8 \text{ г}}{124 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$.

4. Согласно уравнению реакции, вещества реагируют в мольном соотношении 1:1. Следовательно, количество вещества гидроксида натрия, необходимое для реакции, также равно 0,2 моль:
$n(\text{NaOH}) = n(\text{C}_7\text{H}_8\text{O}_2) = 0,2 \text{ моль}$.

5. Рассчитаем массу чистого гидроксида натрия. Молярная масса NaOH составляет $23 + 16 + 1 = 40 \text{ г/моль}$.
$m(\text{NaOH}) = n \cdot M = 0,2 \text{ моль} \cdot 40 \text{ г/моль} = 8,0 \text{ г}$.

6. Теперь найдем массу 20%-го раствора, в котором содержится 8,0 г NaOH:
$m(\text{р-ра NaOH}) = \frac{m(\text{NaOH})}{w(\text{NaOH})} = \frac{8,0 \text{ г}}{0,2} = 40,0 \text{ г}$.

7. Зная массу и плотность раствора, найдем его объем:
$V(\text{р-ра NaOH}) = \frac{m(\text{р-ра NaOH})}{\rho(\text{р-ра NaOH})} = \frac{40,0 \text{ г}}{1,22 \text{ г/см}^3} \approx 32,79 \text{ см}^3$.

Ответ: для полного взаимодействия потребуется 32,8 см³ 20%-го раствора гидроксида натрия.