Номер 3, страница 161 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. В трёх неподписанных пробирках находятся водные растворы веществ: этанола, глицерина и фенола. В вашем распоряжении имеются водные растворы веществ: сульфата меди(II), гидроксида натрия и брома. Как при помощи имеющихся реактивов различить вещества в пробирках? Подробно опишите ход эксперимента и наблюдения.

Дано:

Три пробирки с водными растворами веществ:

• Этанол ($C_2H_5OH$)
• Глицерин ($C_3H_5(OH)_3$)
• Фенол ($C_6H_5OH$)

Имеющиеся реактивы:

• Раствор сульфата меди(II) ($CuSO_4$)
• Раствор гидроксида натрия ($NaOH$)
• Раствор брома (бромная вода, $Br_2(aq)$)

Найти:

Определить, в какой из пробирок находится каждое из веществ.

Решение:

Для определения веществ в пробирках проведем качественные реакции, характерные для данных классов органических соединений. Эксперимент можно разделить на два этапа.

Этап 1. Определение глицерина (качественная реакция на многоатомные спирты)

Многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода (как глицерин), реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий растворимый комплекс.

1. В отдельную пробирку нальем немного раствора сульфата меди(II) и добавим избыток раствора гидроксида натрия для получения свежеосажденного гидроксида меди(II) в виде голубого осадка.

   Уравнение реакции: $CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

2. Разделим полученный осадок $Cu(OH)_2$ на три части и добавим в каждую из трех пробирок с неизвестными веществами.

3. Наблюдения:

   • В одной из пробирок голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворится, и образуется прозрачный раствор ярко-синего (василькового) цвета. В этой пробирке находится глицерин. Это происходит за счет образования комплексного соединения - глицерата меди(II).
   • В двух других пробирках (с этанолом и фенолом) видимых изменений не произойдет, голубой осадок $Cu(OH)_2$ не растворится.

   Уравнение реакции глицерина с гидроксидом меди(II):

   $2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O$

Таким образом, мы определили пробирку с глицерином. Осталось различить этанол и фенол.

Этап 2. Определение фенола (качественная реакция на фенол)

Фенол вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой, что приводит к обесцвечиванию раствора брома и выпадению белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Этанол с бромной водой не реагирует.

1. Возьмем пробы из двух оставшихся неопознанных пробирок.

2. В каждую из них добавим по несколько капель бромной воды (раствор $Br_2$ в воде, имеет желто-бурый цвет).

3. Наблюдения:

   • В пробирке с фенолом произойдет быстрое обесцвечивание бромной воды и выпадет белый мелкокристаллический осадок 2,4,6-трибромфенола.
   • В пробирке с этанолом видимых признаков реакции не будет, раствор просто окрасится в желтоватый цвет из-за добавленной бромной воды.

   Уравнение реакции фенола с бромом:

   $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Вывод:

Пробирка, содержимое которой образует ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II), содержит глицерин. Из двух оставшихся пробирок та, что дает белый осадок с бромной водой, содержит фенол. В третьей пробирке, не вступившей в реакцию ни с одним из предложенных реагентов в данных условиях, находится этанол.

Ответ:

1. Для определения глицерина нужно к пробам из трех пробирок добавить свежеосажденный гидроксид меди(II). В пробирке с глицерином осадок растворится с образованием ярко-синего раствора.
2. Для различения этанола и фенола к пробам из двух оставшихся пробирок нужно добавить бромную воду. В пробирке с фенолом бромная вода обесцветится и выпадет белый осадок. В пробирке с этанолом изменений не произойдет.
3. Пробирка, не давшая реакций ни в первом, ни во втором опыте, содержит этанол.