Номер 1, страница 156 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Являются ли гомологами фенол и бензиловый спирт? Напишите формулы изомеров бензилового спирта, относящихся к классу фенолов, дайте им названия.

1. Являются ли гомологами фенол и бензиловый спирт? Напишите формулы изомеров бензилового спирта, относящихся к классу фенолов, дайте им названия.

Решение:

Данный вопрос состоит из двух частей. Разберем их последовательно.

1. Являются ли гомологами фенол и бензиловый спирт?

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений, имеющие сходное строение и химические свойства, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (групп $-CH_2-$).

Рассмотрим химическое строение фенола и бензилового спирта:

• Формула фенола — $C_6H_5OH$. В его молекуле гидроксильная группа ($-OH$) присоединена непосредственно к атому углерода бензольного кольца. Такие соединения выделяют в отдельный класс фенолов.

• Формула бензилового спирта — $C_6H_5CH_2OH$. Здесь гидроксильная группа ($-OH$) связана с атомом углерода в боковой цепи, а не с бензольным кольцом. Это соединение является представителем класса ароматических спиртов.

Поскольку фенол и бензиловый спирт принадлежат к разным классам органических соединений, они не могут быть гомологами по определению. У них разные функциональные группы (фенольный гидроксил и спиртовой гидроксил) и, как следствие, существенно различаются химические свойства.

2. Изомеры бензилового спирта, относящиеся к классу фенолов.

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но разное строение.

Сначала определим молекулярную формулу бензилового спирта ($C_6H_5CH_2OH$). Она включает 7 атомов углерода, 8 атомов водорода и 1 атом кислорода. Молекулярная формула: $C_7H_8O$.

Теперь найдем изомеры с такой же формулой, которые относятся к классу фенолов. Для этого гидроксильная группа ($-OH$) должна быть связана непосредственно с бензольным кольцом. Оставшиеся атомы ($C$ и $3H$) должны образовывать заместитель в кольце — метильную группу ($-CH_3$). Соединения такого строения называются крезолами (или метилфенолами). В зависимости от взаимного расположения заместителей в бензольном кольце, существует три изомера:

• 2-метилфенол (орто-крезол, о-крезол). Заместители $-OH$ и $-CH_3$ находятся у соседних атомов углерода (положения 1, 2). Его структурная формула $o-CH_3C_6H_4OH$.

• 3-метилфенол (мета-крезол, м-крезол). Заместители разделены одним атомом углерода (положения 1, 3). Его структурная формула $m-CH_3C_6H_4OH$.

• 4-метилфенол (пара-крезол, п-крезол). Заместители расположены на противоположных сторонах кольца (положения 1, 4). Его структурная формула $p-CH_3C_6H_4OH$.

Ответ: Фенол и бензиловый спирт не являются гомологами, так как они относятся к разным классам органических соединений (фенолы и ароматические спирты). Изомерами бензилового спирта (молекулярная формула $C_7H_8O$), которые относятся к классу фенолов, являются три соединения — крезолы: 2-метилфенол (о-крезол), 3-метилфенол (м-крезол) и 4-метилфенол (п-крезол).