Номер 3, страница 169 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов состава $C_4H_9-CHO$ и дайте им названия.

Заданный альдегид имеет состав $C_4H_9-CHO$. Это означает, что альдегидная группа $-CHO$ присоединена к бутильному радикалу $C_4H_9$. Общая молекулярная формула такого соединения будет $C_5H_{10}O$. Так как общая формула соответствует насыщенным ациклическим альдегидам ($C_nH_{2n}O$), все изомеры будут отличаться только строением углеродного скелета радикала $C_4H_9$.

Решение

Чтобы найти все изомерные альдегиды, необходимо рассмотреть все возможные структурные изомеры радикала бутила ($C_4H_9$) и для каждого из них написать соответствующую формулу альдегида и дать ему название по номенклатуре ИЮПАК.

Существует четыре изомера бутильного радикала, что приводит к четырем изомерным альдегидам.

1. н-бутил и пентаналь

Если углеродный скелет неразветвленный (радикал н-бутил $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-$), то образуется альдегид с прямой цепью из пяти атомов углерода.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$

Название: пентаналь.

2. втор-бутил и 2-метилбутаналь

Если используется радикал втор-бутил ($CH_3-CH_2-CH(CH_3)-$), то метильная группа оказывается у второго атома углерода в основной цепи, состоящей из четырех атомов углерода (нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы).

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO$

Название: 2-метилбутаналь.

3. изобутил и 3-метилбутаналь

Если используется радикал изобутил ($(CH_3)_2CH-CH_2-$), то метильная группа оказывается у третьего атома углерода в основной цепи из четырех атомов.

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHO$

Название: 3-метилбутаналь (тривиальное название – изовалеральдегид).

4. трет-бутил и 2,2-диметилпропаналь

Если используется радикал трет-бутил ($(CH_3)_3C-$), то основная цепь состоит из трех атомов углерода, а у второго атома находятся две метильные группы.

Структурная формула: $(CH_3)_3C-CHO$

Название: 2,2-диметилпропаналь (тривиальное название – пивалальдегид).

Ответ:

Существует четыре изомерных альдегида состава $C_4H_9-CHO$:

1. Пентаналь: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$
2. 2-метилбутаналь: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO$
3. 3-метилбутаналь: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHO$
4. 2,2-диметилпропаналь: $(CH_3)_3C-CHO$