Номер 3, страница 175 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. В результате нагревания водного раствора вещества А с аммиачным раствором оксида серебра образуется кислота Б, а стенки пробирки покрываются серебряным налётом.

При пропускании смеси вещества А с водородом над нагретым никелевым катализатором образуется спирт В. При нагревании спирта В с концентрированной серной кислотой получается углеводород Г, немного легче воздуха. Установите формулы веществ А—Г и приведите уравнения реакций, описанных в задании.

Решение

1. Проанализируем первое условие. Реакция вещества А с аммиачным раствором оксида серебра, приводящая к образованию серебряного налёта (реакция «серебряного зеркала»), является качественной реакцией на альдегидную группу. В этой реакции альдегид (А) окисляется до карбоновой кислоты (Б), а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра.

2. Проанализируем второе условие. Пропускание смеси вещества А с водородом над никелевым катализатором — это реакция каталитического гидрирования. Альдегиды при восстановлении водородом превращаются в первичные спирты. Следовательно, вещество В является первичным спиртом.

3. Проанализируем третье условие. Нагревание спирта В с концентрированной серной кислотой приводит к реакции дегидратации. Образование углеводорода Г свидетельствует о внутримолекулярной дегидратации, в результате которой образуется алкен. Важным указанием является то, что углеводород Г «немного легче воздуха». Средняя молярная масса воздуха составляет приблизительно $29 \text{ г/моль}$. Рассчитаем молярные массы простейших алкенов:

• Этен ($C_2H_4$): $M(C_2H_4) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 \text{ г/моль}$. Это значение меньше $29 \text{ г/моль}$.
• Пропен ($C_3H_6$): $M(C_3H_6) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 42 \text{ г/моль}$. Это значение больше $29 \text{ г/моль}$.

Таким образом, углеводород Г — это этен ($CH_2=CH_2$).

4. Теперь, зная вещество Г, можно последовательно установить все остальные вещества:

• Г — этен ($CH_2=CH_2$). Он образуется при дегидратации спирта В. Таким спиртом является этанол.
• В — этанол ($CH_3CH_2OH$). Он, в свою очередь, является продуктом восстановления альдегида А. Альдегид, из которого получают этанол, — это этаналь.
• А — этаналь (уксусный альдегид, $CH_3CHO$). При его окислении образуется кислота Б. Это уксусная кислота.
• Б — уксусная кислота (этановая кислота, $CH_3COOH$).

5. Запишем уравнения реакций, описанных в задании:

1) Окисление этаналя (А) аммиачным раствором оксида серебра. Продукт реакции — соль кислоты Б, ацетат аммония.

$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2) Гидрирование этаналя (А) до этанола (В) на никелевом катализаторе.

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3CH_2OH$

3) Внутримолекулярная дегидратация этанола (В) с образованием этена (Г).

$CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2\uparrow + H_2O$

Ответ:

Формулы веществ:

• А — этаналь (уксусный альдегид): $CH_3CHO$
• Б — уксусная кислота (этановая кислота): $CH_3COOH$
• В — этанол (этиловый спирт): $CH_3CH_2OH$
• Г — этен (этилен): $CH_2=CH_2$

Уравнения реакций:

1. $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$
2. $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3CH_2OH$
3. $CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2\uparrow + H_2O$