Номер 8, страница 272 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

8*. При полном кислотном гидролизе некоторого пентапептида получены три аминокислоты — глицин, аланин и фенилаланин в мольном отношении 3 : 1 : 1. При частичном гидролизе этого же пентапептида были выделены три трипептида и три дипептида. Определение N-концевых аминокислот в трёх трипептидах показало, что в двух ими является глицин, а в третьей — аланин. Определите последовательность аминокислот в молекуле пентапептида и напишите его структурную формулу.

Дано:

Исходное вещество - пентапептид.
Продукты полного кислотного гидролиза: глицин (Гли), аланин (Ала), фенилаланин (Фен).
Мольное соотношение продуктов гидролиза: Гли : Ала : Фен = 3 : 1 : 1.
Продукты частичного гидролиза: три различных трипептида и три различных дипептида.
N-концевые аминокислоты в трех выделенных трипептидах: глицин (в двух трипептидах), аланин (в одном трипептиде).

Найти:

1. Последовательность аминокислот в молекуле пентапептида.
2. Структурную формулу пентапептида.

Решение:

1. Исходя из мольного соотношения продуктов полного гидролиза, устанавливаем аминокислотный состав пентапептида: он состоит из 3 остатков глицина, 1 остатка аланина и 1 остатка фенилаланина.

2. Обозначим искомый пентапептид как последовательность аминокислотных остатков АК₁-АК₂-АК₃-АК₄-АК₅. При частичном гидролизе такого пептида образуются три перекрывающихся трипептида:

• АК₁-АК₂-АК₃
• АК₂-АК₃-АК₄
• АК₃-АК₄-АК₅

3. N-концевыми аминокислотами (АК_N) в этих трипептидах являются соответственно АК₁, АК₂ и АК₃. Согласно условию, две из этих N-концевых аминокислот — это глицин, а одна — аланин. Следовательно, первые три аминокислоты в цепи (АК₁, АК₂, АК₃) — это два глицина и один аланин.

4. Информация о том, что при частичном гидролизе было выделено три дипептида, является ключевой. В общем случае из пентапептида АК₁-АК₂-АК₃-АК₄-АК₅ может образоваться четыре дипептида: АК₁-АК₂, АК₂-АК₃, АК₃-АК₄ и АК₄-АК₅. Если было выделено только три уникальных дипептида, это означает, что два из образующихся дипептидных фрагментов идентичны.

5. Рассмотрим возможные последовательности, начинающиеся с двух глицинов и одного аланина, и проверим их на соответствие всем условиям. Оставшиеся аминокислоты для позиций АК₄ и АК₅ — это один глицин и один фенилаланин.

• Вариант 1: Начало Ала-Гли-Гли...
  Полная последовательность может быть Ала-Гли-Гли-Гли-Фен или Ала-Гли-Гли-Фен-Гли.
  Проверим последовательность Ала-Гли-Гли-Гли-Фен:
  - N-концевые аминокислоты трипептидов (Ала-Гли-Гли, Гли-Гли-Гли, Гли-Гли-Фен): Ала, Гли, Гли. Соответствует условию (1 Ала, 2 Гли).
  - Образующиеся дипептиды: Ала-Гли, Гли-Гли, Гли-Гли, Гли-Фен. Уникальных дипептидов три: Ала-Гли, Гли-Гли, Гли-Фен. Соответствует условию.
  Эта последовательность удовлетворяет всем условиям задачи.
• Вариант 2: Начало Гли-Ала-Гли...
  Полная последовательность: Гли-Ала-Гли-Гли-Фен.
  - Образующиеся дипептиды: Гли-Ала, Ала-Гли, Гли-Гли, Гли-Фен. Все четыре дипептида уникальны. Не соответствует условию о трех дипептидах.
• Вариант 3: Начало Гли-Гли-Ала...
  Полная последовательность: Гли-Гли-Ала-Гли-Фен.
  - Образующиеся дипептиды: Гли-Гли, Гли-Ала, Ала-Гли, Гли-Фен. Все четыре дипептида уникальны. Не соответствует условию о трех дипептидах.

6. Единственная последовательность, которая полностью удовлетворяет всем данным задачи, — это аланил-глицил-глицил-глицил-фенилаланин.

Ответ:
Последовательность аминокислот в пентапептиде: Ала-Гли-Гли-Гли-Фен.
Структурная формула пентапептида:
$H_2N-CH(CH_3)-C(O)-NH-CH_2-C(O)-NH-CH_2-C(O)-NH-CH_2-C(O)-NH-CH(CH_2C_6H_5)-COOH$