Номер 3, страница 272 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

3. При полном гидролизе трипептида получена смесь аланина и фенилаланина в мольном соотношении 2 : 1. Составьте все возможные формулы трипептида.

Дано:

Трипептид, который при полном гидролизе образует аминокислоты: аланин (Ала) и фенилаланин (Фен).

Мольное соотношение продуктов гидролиза: $n(\text{Ала}) : n(\text{Фен}) = 2 : 1$.

Найти:

Все возможные структурные формулы исходного трипептида.

Решение:

Из условия задачи следует, что трипептид состоит из трех аминокислотных остатков: двух остатков аланина (Ала) и одного остатка фенилаланина (Фен). Аминокислоты соединяются друг с другом пептидными связями (–CO–NH–).

Структурная формула аланина (Ала):

$H_2N-CH(CH_3)-COOH$

Структурная формула фенилаланина (Фен):

$H_2N-CH(CH_2C_6H_5)-COOH$

Различная последовательность соединения этих аминокислотных остатков в пептидной цепи приводит к образованию структурных изомеров. Существует три возможных варианта последовательности для трипептида, состоящего из двух остатков аланина и одного остатка фенилаланина:

1. Аланил-аланил-фенилаланин (Ала-Ала-Фен)

В этом случае остаток фенилаланина является C-концевой аминокислотой.

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_2C_6H_5)-COOH$

2. Аланил-фенилаланил-аланин (Ала-Фен-Ала)

Здесь остаток фенилаланина находится в середине пептидной цепи.

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_2C_6H_5)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$

3. Фенилаланил-аланил-аланин (Фен-Ала-Ала)

В этой структуре остаток фенилаланина является N-концевой аминокислотой.

$H_2N-CH(CH_2C_6H_5)-CO-NH-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$

Ответ: Существуют три возможных трипептида, удовлетворяющих условию задачи:

1. Ала-Ала-Фен:

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_2C_6H_5)-COOH$

2. Ала-Фен-Ала:

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_2C_6H_5)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$

3. Фен-Ала-Ала:

$H_2N-CH(CH_2C_6H_5)-CO-NH-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$