Номер 198, страница 56 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

198. Для каких из приведенных соединений возможна цис-транс-изомерия: а) бутен-1; б) гексен-2; в) 2-метилгексен-2; г) бутен-2? Напишите формулы цис- и транс-изомеров.

Цис-транс-изомерия, или геометрическая изомерия, возможна для тех алкенов, у которых каждый из двух атомов углерода при двойной связи соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

Общее условие для алкена строения $R_1R_2C=CR_3R_4$: должно выполняться неравенство $R_1 \neq R_2$ и $R_3 \neq R_4$.

а) бутен-1

Структурная формула бутена-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$. Рассмотрим атомы углерода при двойной связи. Первый атом углерода ($C_1$) связан с двумя одинаковыми заместителями — атомами водорода ($H$). Поскольку условие существования геометрических изомеров не выполняется (один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых заместителя), цис-транс-изомерия для бутена-1 невозможна.

Ответ: для бутена-1 цис-транс-изомерия невозможна.

б) гексен-2

Структурная формула гексена-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$. Рассмотрим атомы углерода при двойной связи. Второй атом углерода ($C_2$) связан с атомом водорода ($H$) и метильной группой ($-CH_3$). Это разные заместители. Третий атом углерода ($C_3$) связан с атомом водорода ($H$) и пропильной группой ($-CH_2CH_2CH_3$). Это также разные заместители. Так как у каждого атома углерода при двойной связи находятся разные заместители, для гексена-2 возможна цис-транс-изомерия.

Формулы изомеров:

цис-гексен-2 (углеводородные радикалы основной цепи находятся по одну сторону от плоскости двойной связи):

$ \Large \underset{\text{цис-гексен-2}}{ \begin{matrix} \phantom{.} & \text{CH}_3 & \phantom{space} & \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} \\ \dots & \text{C} & = & \text{C} & \dots \\ \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \text{H} & \phantom{.} & \text{H} & \phantom{.} \end{matrix} } $

транс-гексен-2 (углеводородные радикалы основной цепи находятся по разные стороны от плоскости двойной связи):

$ \Large \underset{\text{транс-гексен-2}}{ \begin{matrix} \phantom{.} & \text{CH}_3 & \phantom{space} & \text{H} & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} \\ \dots & \text{C} & = & \text{C} & \dots \\ \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \text{H} & \phantom{.} & \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 & \phantom{.} \end{matrix} } $

Ответ: для гексена-2 цис-транс-изомерия возможна.

в) 2-метилгексен-2

Структурная формула 2-метилгексена-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_2-CH_3$. Рассмотрим атомы углерода при двойной связи. Второй атом углерода ($C_2$) связан с двумя одинаковыми заместителями — метильными группами ($-CH_3$). Поскольку условие существования геометрических изомеров не выполняется, цис-транс-изомерия для 2-метилгексена-2 невозможна.

Ответ: для 2-метилгексена-2 цис-транс-изомерия невозможна.

г) бутен-2

Структурная формула бутена-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$. Рассмотрим атомы углерода при двойной связи. Второй атом углерода ($C_2$) связан с атомом водорода ($H$) и метильной группой ($-CH_3$). Это разные заместители. Третий атом углерода ($C_3$) также связан с атомом водорода ($H$) и метильной группой ($-CH_3$). Это также разные заместители. Так как у каждого атома углерода при двойной связи находятся разные заместители, для бутена-2 возможна цис-транс-изомерия.

Формулы изомеров:

цис-бутен-2 (метильные группы находятся по одну сторону от плоскости двойной связи):

$ \Large \underset{\text{цис-бутен-2}}{ \begin{matrix} \phantom{.} & \text{CH}_3 & \phantom{space} & \text{CH}_3 & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} \\ \dots & \text{C} & = & \text{C} & \dots \\ \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \text{H} & \phantom{.} & \text{H} & \phantom{.} \end{matrix} } $

транс-бутен-2 (метильные группы находятся по разные стороны от плоскости двойной связи):

$ \Large \underset{\text{транс-бутен-2}}{ \begin{matrix} \phantom{.} & \text{CH}_3 & \phantom{space} & \text{H} & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} \\ \dots & \text{C} & = & \text{C} & \dots \\ \phantom{.} & \diagup & \phantom{.} & \diagdown & \phantom{.} \\ \phantom{.} & \text{H} & \phantom{.} & \text{CH}_3 & \phantom{.} \end{matrix} } $

Ответ: для бутена-2 цис-транс-изомерия возможна.