Номер 204, страница 56 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

204. Запишите уравнение реакции гидрирования этилена. Укажите условия протекания этой реакции. Какая связь углерод—углерод ($ \sigma $- или $ \pi $-) разрушается в результате данной реакции? Как изменяются валентные углы и длина связи углерод—углерод в молекуле органического вещества в ходе данной реакции?

Запишите уравнение реакции гидрирования этилена.

Реакция гидрирования этилена (этена) — это реакция присоединения молекулы водорода к этилену по месту разрыва двойной связи. В результате этой реакции образуется предельный углеводород — этан. Уравнение реакции выглядит следующим образом:
$CH_2=CH_2 \text{ (этилен)} + H_2 \xrightarrow{t, p, \text{Ni/Pt/Pd}} CH_3-CH_3 \text{ (этан)}$
В молекулярном виде уравнение записывается так:
$C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6$

Ответ: $CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3$.

Укажите условия протекания этой реакции.

Гидрирование алкенов является гетерогенно-каталитической реакцией. Для ее проведения необходимы следующие условия:
1. Наличие катализатора: обычно используют мелкоизмельченные металлы, такие как никель (Ni, катализатор Сабатье), платина (Pt) или палладий (Pd).
2. Нагревание (повышенная температура, $t^\circ$).
3. Повышенное давление ($p$).

Ответ: Нагревание, повышенное давление, катализаторы (Ni, Pt, Pd).

Какая связь углерод—углерод (σ- или π-) разрушается в результате данной реакции?

Двойная связь C=C в молекуле этилена состоит из двух компонентов: одной прочной сигма-связи ($\sigma$-связи) и одной менее прочной и более реакционноспособной пи-связи ($\pi$-связи). Облако электронной плотности $\pi$-связи расположено над и под плоскостью $\sigma$-связи, что делает его доступным для атаки реагентов. В реакциях присоединения, к которым относится гидрирование, происходит разрыв именно этой слабой $\pi$-связи, в то время как прочная $\sigma$-связь между атомами углерода сохраняется.

Ответ: Разрушается $\pi$-связь.

Как изменяются валентные углы и длина связи углерод—углерод в молекуле органического вещества в ходе данной реакции?

В ходе реакции гидрирования этилена в этан происходит изменение гибридизации атомов углерода с $sp^2$ на $sp^3$, что приводит к изменению геометрии молекулы и ее параметров:
Длина связи углерод—углерод: Двойная связь C=C в этилене имеет длину примерно $0.134$ нм. После реакции она превращается в одинарную связь C–C в этане, длина которой составляет примерно $0.154$ нм. Таким образом, длина связи углерод—углерод увеличивается.
Валентные углы: В плоской молекуле этилена атомы углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации, и валентные углы H–C–C близки к $120^\circ$. В молекуле этана атомы углерода имеют тетраэдрическое строение ($sp^3$-гибридизация), и валентные углы составляют примерно $109.5^\circ$ ($109^\circ28'$). Таким образом, валентные углы уменьшаются.

Ответ: Валентные углы уменьшаются (приблизительно с $120^\circ$ до $109.5^\circ$), а длина связи углерод—углерод увеличивается (приблизительно с $0.134$ нм до $0.154$ нм).