Номер 205, страница 56 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

205. Напишите структурные формулы алкенов, при гидрировании которых образуется 2-метилбутан.

Решение

Гидрирование алкенов — это реакция присоединения молекулы водорода ($H_2$) по месту двойной связи C=C. В результате этой реакции образуется соответствующий алкан. Важно, что углеродный скелет (последовательность и способ соединения атомов углерода) молекулы при гидрировании не изменяется.

В данной задаче конечным продуктом является 2-метилбутан. Его структурная формула:

$CH_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}H}-CH_2-CH_3$

Следовательно, все искомые алкены должны иметь такой же разветвленный углеродный скелет, состоящий из пяти атомов углерода. Чтобы найти все возможные алкены, нам нужно рассмотреть все возможные положения двойной связи в этом скелете. Пронумеруем атомы углерода в основной цепи 2-метилбутана:

$C^1H_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C^2}H}-C^3H_2-C^4H_3$

Существует три уникальных положения, где может находиться двойная связь:

1. Между первым и вторым атомами углерода (C1 и C2). При удалении по одному атому водорода от C1 и C2 образуется двойная связь. Полученный алкен называется 2-метилбут-1-ен. Его структурная формула:

$CH_2=\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}}-CH_2-CH_3$

При его гидрировании действительно образуется 2-метилбутан:
$CH_2=\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}}-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, Pt} CH_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}H}-CH_2-CH_3$

2. Между вторым и третьим атомами углерода (C2 и C3). В этом случае образуется алкен 2-метилбут-2-ен. Его структурная формула:

$CH_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}}=CH-CH_3$

Реакция гидрирования также приводит к 2-метилбутану:
$CH_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}}=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, Pt} CH_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}H}-CH_2-CH_3$

3. Между третьим и четвертым атомами углерода (C3 и C4). Полученный алкен — 3-метилбут-1-ен (нумерация главной цепи начинается с конца, ближайшего к двойной связи). Его структурная формула:

$CH_3-\underset{\underset{\displaystyle CH_3}{|}}{CH}-CH=CH_2$

Гидрирование этого алкена также дает 2-метилбутан:
$CH_3-\underset{\underset{\displaystyle CH_3}{|}}{CH}-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, Pt} CH_3-\underset{\underset{\displaystyle CH_3}{|}}{CH}-CH_2-CH_3$

Размещение двойной связи между вторым атомом углерода и углеродом метильной группы является структурно эквивалентным первому случаю (2-метилбут-1-ен). Таким образом, существует всего три алкена, удовлетворяющих условию задачи.

Ответ:

$CH_2=\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}}-CH_2-CH_3$ (2-метилбут-1-ен)

$CH_3-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{C}}=CH-CH_3$ (2-метилбут-2-ен)

$CH_3-\underset{\underset{\displaystyle CH_3}{|}}{CH}-CH=CH_2$ (3-метилбут-1-ен)