Номер 284, страница 73 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

284. Приведите структурные формулы и названия всех алкадиенов состава $C_5H_8$. Какие из приведенных веществ относятся к сопряженным диенам? Какое из приведенных вами веществ может существовать в виде цис- и транс-изомеров?

Структурные формулы и названия всех алкадиенов состава C₅H₈

Алкадиены – это углеводороды с двумя двойными связями, общая формула которых $C_nH_{2n-2}$. Для $n=5$ формула соответствует $C_5H_8$. Существует 6 изомерных алкадиенов данного состава.

1. Пентадиен-1,2 (кумулированный диен)
$CH_2=C=CH-CH_2-CH_3$

2. Пентадиен-1,3 (сопряженный диен)
$CH_2=CH-CH=CH-CH_3$

3. Пентадиен-1,4 (изолированный диен)
$CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$

4. Пентадиен-2,3 (кумулированный диен)
$CH_3-CH=C=CH-CH_3$

5. 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен, сопряженный диен)
$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$

6. 3-метилбутадиен-1,2 (кумулированный диен)
$CH_2=C=C(CH_3)_2$

Ответ: Существует 6 структурных изомеров алкадиенов состава $C_5H_8$: пентадиен-1,2; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4; пентадиен-2,3; 2-метилбутадиен-1,3; 3-метилбутадиен-1,2.

Какие из приведенных веществ относятся к сопряженным диенам?

К сопряженным диенам относятся вещества, в молекулах которых две двойные связи разделены одной одинарной связью (образуют систему $C=C-C=C$). Среди перечисленных изомеров к этому классу относятся:

Пентадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH-CH_3$)

2-метилбутадиен-1,3 ($CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$)

Ответ: К сопряженным диенам относятся пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3.

Какое из приведенных вами веществ может существовать в виде цис- и транс-изомеров?

Геометрическая (цис-транс-) изомерия возможна в том случае, если у каждого атома углерода при двойной связи находятся два разных заместителя. Проанализируем каждый изомер на соответствие этому условию:

Пентадиен-1,2, пентадиен-1,4, 2-метилбутадиен-1,3 и 3-метилбутадиен-1,2 не могут иметь цис-транс-изомеров, так как у них есть хотя бы один атом углерода при двойной связи с двумя одинаковыми заместителями (например, два атома водорода или две метильные группы).

Пентадиен-2,3 является алленом, для которого не характерна цис-транс-изомерия (однако он может существовать в виде оптических изомеров, так как является хиральной молекулой).

Пентадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH-CH_3$) имеет цис- и транс-изомеры. У двойной связи $C_1=C_2$ атом $C_1$ связан с двумя атомами водорода, поэтому здесь изомерия невозможна. Однако у двойной связи $C_3=C_4$ атом $C_3$ связан с атомом $H$ и группой $-CH=CH_2$, а атом $C_4$ связан с атомом $H$ и группой $-CH_3$. Так как у каждого из атомов $C_3$ и $C_4$ заместители различны, для пентадиена-1,3 возможно существование в виде цис- и транс-изомеров.

Ответ: В виде цис- и транс-изомеров может существовать пентадиен-1,3.