Номер 327, страница 81 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

327. Дайте название алкинам, структурные формулы и модели молекул которых:

а) $CH_3-\overset{CH_3}{|}{CH}-C\equiv C-CH_3$;

б)

в) $CH_3-\overset{CH_3}{|}{CH}-\underset{CH_3}{|}{CH}-C\equiv CH$;

г)

а) Чтобы дать название алкину по его структурной формуле $CH_3-CH(CH_3)-C≡C-CH_3$, необходимо следовать правилам номенклатуры ИЮПАК:

Находим самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь. В данном случае это цепь из 5 атомов углерода. Следовательно, основа названия — "пентин".
$CH_3$
|
$CH_3-CH-C≡C-CH_3$
Самая длинная цепь: $C-C-C≡C-C$.

Нумеруем атомы углерода в главной цепи так, чтобы тройная связь получила наименьший возможный номер. Нумерация справа налево дает тройной связи номер 2 ($...-C^3≡C^2-C^1H_3$), а слева направо — номер 3 ($...-C^2H-C^3≡C^4-...$). Выбираем нумерацию справа налево. Таким образом, это пент-2-ин.

Определяем заместители, их положение и название. У четвертого атома углерода ($C^4$) находится метильная группа ($CH_3$).
$CH_3$
|
$C^5H_3-C^4H-C^3≡C^2-C^1H_3$

Составляем полное название, указывая положение и название заместителя перед названием основной цепи.

Ответ: 4-метилпент-2-ин.

б) Шаростержневая модель представляет молекулу, структурную формулу которой необходимо сначала определить. Серые шарики обозначают атомы углерода, белые — атомы водорода.

Анализируя модель, видим, что молекула состоит из следующих частей: метильная группа ($CH_3$) слева, тройная связь ($-C≡C-$) в центре, и справа атом углерода ($CH$), соединенный с метильной ($CH_3$) и этильной ($CH_2CH_3$) группами. Структурная формула соединения: $CH_3-C≡C-CH(CH_3)(CH_2CH_3)$.

Находим самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь. Эта цепь включает метильную группу слева, тройную связь, атом $CH$ и этильную группу. Длина цепи составляет 6 атомов углерода. Основа названия — "гексин".

Нумеруем атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе тройная связь. Нумерация слева направо дает тройной связи номер 2. При нумерации справа налево тройная связь получила бы номер 4. Выбираем нумерацию слева направо. Таким образом, это гекс-2-ин.

Определяем заместитель. У четвертого атома углерода ($C^4$) находится метильная группа ($CH_3$).
$CH_3$
|
$C^1H_3-C^2≡C^3-C^4H-C^5H_2-C^6H_3$

Составляем полное название.

Ответ: 4-метилгекс-2-ин.

в) Дана структурная формула $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-C≡CH$.

Находим самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь. Цепь должна включать атомы углерода тройной связи. Самая длинная такая цепь содержит 5 атомов углерода. Основа названия — "пентин".
$CH_3$ $CH_3$
| |
$CH_3-CH----CH----C≡CH$

Нумеруем цепь, начиная с конца, ближайшего к тройной связи. В данном случае нумерация начинается справа, чтобы атом углерода тройной связи получил номер 1. Таким образом, это пент-1-ин.

Определяем заместители. У третьего и четвертого атомов углерода ($C^3$ и $C^4$) находятся две метильные группы.
$CH_3$ $CH_3$
| |
$C^5H_3 - C^4H -- C^3H -- C^2 ≡ C^1H$

Составляем полное название, указывая положения заместителей с помощью приставок "ди-", "три-" и т.д.

Ответ: 3,4-диметилпент-1-ин.

г) Масштабная (полусферическая) модель представляет молекулу, структуру которой нужно определить.

Анализируя модель, видим линейный фрагмент из четырех атомов углерода, характерный для алкинов с внутренней тройной связью ($-C≡C-$). С обеих сторон к этому фрагменту присоединены этильные группы ($CH_2CH_3$).

Структурная формула соединения: $CH_3CH_2-C≡C-CH_2CH_3$.

Самая длинная углеродная цепь содержит 6 атомов углерода. Основа названия — "гексин".

Нумеруем цепь. При нумерации как слева направо, так и справа налево тройная связь начинается у третьего атома углерода. Заместители отсутствуют. Таким образом, это гекс-3-ин.

Ответ: гекс-3-ин.