Номер 325, страница 80 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

325. Расположите следующие молекулы в порядке увеличения длины связи углерод—углерод: этан, этилен, бутадиен-1,3 (связь между первым и вторым атомами углерода), бутадиен-1,3 (связь между вторым и третьим атомами углерода), ацетилен. Поясните ваш ответ.

Для определения порядка увеличения длины связи углерод-углерод необходимо рассмотреть три основных фактора: кратность связи, тип гибридизации атомов углерода и наличие сопряжения.

Кратность связи: Длина связи уменьшается с увеличением ее кратности. Таким образом, тройная связь короче двойной, а двойная — короче одинарной. $C \equiv C < C=C < C-C$.

Тип гибридизации: Длина связи зависит от типа гибридизации атомных орбиталей. Чем больше s-характер гибридной орбитали, тем она короче, и тем короче образуемая связь. Порядок уменьшения длины связи в зависимости от гибридизации: $sp-sp < sp-sp^2 < sp^2-sp^2 < sp^2-sp^3 < sp^3-sp^3$.

Сопряжение: В сопряженных системах (где чередуются одинарные и двойные связи) происходит делокализация π-электронов. Это приводит к выравниванию длин связей: двойные связи немного удлиняются, а одинарные — укорачиваются.

Проанализируем каждую указанную связь:

1. Ацетилен ($HC \equiv CH$)
Здесь присутствует тройная связь между атомами углерода ($C \equiv C$). Атомы углерода находятся в состоянии $sp$-гибридизации. Сочетание самой высокой кратности (тройная) и $sp$-гибридизации делает эту связь самой короткой из всех представленных. Ее длина составляет примерно 120 пм.

2. Этилен ($H_2C=CH_2$)
Молекула содержит двойную связь ($C=C$) между атомами углерода в $sp^2$-гибридизации. Эта связь короче одинарной, но длиннее тройной. Длина связи составляет примерно 134 пм.

3. Бутадиен-1,3 (связь между первым и вторым атомами углерода, $C_1=C_2$)
Структура бутадиена-1,3: $CH_2=CH-CH=CH_2$. Все атомы углерода находятся в $sp^2$-гибридизации. Связь $C_1=C_2$ является двойной, но находится в сопряжении со связью $C_3=C_4$. Из-за делокализации π-электронов по всей системе четырех атомов углерода, эта двойная связь немного ослабляется и, как следствие, удлиняется по сравнению с двойной связью в этилене. Ее длина составляет примерно 135 пм.

4. Бутадиен-1,3 (связь между вторым и третьим атомами углерода, $C_2-C_3$)
Это одинарная связь, но она находится между двумя атомами углерода в $sp^2$-гибридизации и является частью сопряженной системы. За счет сопряжения эта связь приобретает частичный характер двойной связи. Поэтому она значительно короче, чем обычная одинарная связь в этане, но длиннее, чем двойные связи. Ее длина составляет примерно 147 пм.

5. Этан ($H_3C-CH_3$)
В этане присутствует одинарная связь ($C-C$) между двумя атомами углерода в $sp^3$-гибридизации. Это классическая одинарная связь, она является самой длинной из всех рассматриваемых. Ее длина составляет примерно 154 пм.

Таким образом, располагая указанные связи в порядке увеличения их длины (от самой короткой к самой длинной), получаем следующую последовательность:

Ацетилен ($C \equiv C$) < Этилен ($C=C$) < Бутадиен-1,3 ($C_1=C_2$) < Бутадиен-1,3 ($C_2-C_3$) < Этан ($C-C$)

Ответ: Ацетилен, этилен, бутадиен-1,3 (связь между первым и вторым атомами углерода), бутадиен-1,3 (связь между вторым и третьим атомами углерода), этан.