Номер 331, страница 82 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

331. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Какие связи углерод—углерод ($ \sigma $- или $ \pi $-) разрушаются в результате данных реакций? Поясните свой ответ.

В реакциях присоединения, характерных для алкенов и алкинов, разрушаются $\pi$-связи (пи-связи).

Чтобы понять почему, необходимо рассмотреть строение кратных углерод-углеродных связей. Двойная связь в алкенах ($C=C$) состоит из одной прочной $\sigma$-связи (сигма-связи) и одной менее прочной $\pi$-связи. Тройная связь в алкинах ($C \equiv C$) состоит из одной прочной $\sigma$-связи и двух еще более слабых $\pi$-связей.

$\sigma$-связь образуется при прямом, осевом перекрывании гибридных орбиталей атомов углерода. Это очень прочная связь, которая формирует основной "скелет" молекулы. Электронная плотность $\sigma$-связи сконцентрирована на линии, соединяющей ядра атомов, и надежно удерживается ими.

$\pi$-связи, напротив, образуются при боковом перекрывании негибридных p-орбиталей. Такое перекрывание менее эффективно, чем осевое, поэтому $\pi$-связи значительно слабее $\sigma$-связей. Их электронная плотность расположена над и под плоскостью $\sigma$-связи, что делает ее более "рыхлой", пространственно доступной и, следовательно, более реакционноспособной.

Именно из-за меньшей прочности и большей доступности для атакующих реагентов $\pi$-связи разрываются в первую очередь в ходе реакций присоединения. При этом прочная $\sigma$-связь, как правило, сохраняется, а на месте разорвавшейся $\pi$-связи образуются новые, более прочные $\sigma$-связи с атомами присоединяющегося вещества.

Ответ: В результате реакций присоединения к алкенам и алкинам разрушаются $\pi$-связи. Это объясняется тем, что $\pi$-связи являются менее прочными и более реакционноспособными по сравнению с $\sigma$-связями, составляющими основу углеродного скелета.