Номер 338, страница 83 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

338. В результате неполного гидрирования алкина получается алкен, который может существовать в виде двух пространственных цис-транс-изомеров. При взаимодействии полученного алкена с бромной водой образуется дибромпроизводное алкана состава $C_4H_8Br_2$. Приведите структурные формулы алкина и алкена, а также уравнения всех протекающих реакций.

Дано:

Состав продукта бромирования алкена: $C_4H_8Br_2$.

Алкен получен неполным гидрированием алкина.

Алкен способен к цис-транс-изомерии.

Найти:

Структурные формулы алкина и алкена.

Уравнения всех протекающих реакций.

Решение:

1. Сначала установим строение алкена. Продукт его взаимодействия с бромной водой ($Br_2$) — это дибромпроизводное алкана с формулой $C_4H_8Br_2$. Реакция бромирования алкенов является реакцией присоединения по двойной связи и протекает по общей схеме: $C_nH_{2n} + Br_2 \rightarrow C_nH_{2n}Br_2$.

Из формулы продукта $C_4H_8Br_2$ следует, что исходный алкен имел 4 атома углерода, а его молекулярная формула — $C_4H_8$.

2. Существует три структурных изомера для алкена с формулой $C_4H_8$: бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$), бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) и 2-метилпропен ($CH_2=C(CH_3)_2$).

3. По условию задачи, алкен может существовать в виде двух пространственных цис-транс-изомеров. Такое явление возможно только в том случае, если у каждого из двух атомов углерода, образующих двойную связь, имеются два разных заместителя.

Проанализируем изомеры: у бутена-1 и 2-метилпропена один из атомов углерода при двойной связи соединен с двумя одинаковыми атомами водорода, поэтому они не имеют цис-транс-изомеров. В то же время у бутена-2 каждый атом углерода при двойной связи соединен с разными группами: атомом водорода ($H$) и метильной группой ($-CH_3$). Следовательно, для бутена-2 возможна цис-транс-изомерия.

Таким образом, полученный в реакции алкен — это бутен-2.

4. Далее определим строение исходного алкина. Бутен-2 был получен в результате неполного гидрирования алкина. Это значит, что исходный алкин также содержит углеродный скелет из 4 атомов, а тройная связь в нем располагается между вторым и третьим атомами углерода, то есть на том же месте, где в продукте находится двойная связь.

Следовательно, исходный алкин — это бутин-2.

5. Наконец, запишем уравнения протекающих реакций. Первой реакцией является неполное гидрирование бутина-2 до бутена-2, которое идет в присутствии специального катализатора (например, катализатора Линдлара). Второй реакцией является взаимодействие полученного бутена-2 с бромной водой, в результате чего образуется 2,3-дибромбутан.

Ответ:

Структурная формула исходного алкина (бутина-2):

$CH_3-C \equiv C-CH_3$

Структурная формула полученного алкена (бутена-2):

$CH_3-CH=CH-CH_3$

Этот алкен существует в виде двух пространственных изомеров: цис-бутена-2 и транс-бутена-2.

Уравнения всех протекающих реакций:

1) Реакция неполного гидрирования бутина-2:

$CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2 \xrightarrow{kat} CH_3-CH=CH-CH_3$

2) Реакция бромирования бутена-2:

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$