Номер 345, страница 84 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

345. *Осуществите цепочку превращений:

$CH_3-C \equiv CH \xrightarrow{\text{+H}_2\text{/Pd, PbCO}_3} \text{A} \xrightarrow{\text{+HBr}} \text{B}$

$\text{B} \xrightarrow{\text{+KOH (спирт)}} \text{A.}$

$\text{B} \xrightarrow{\text{+KOH (водн.)}} \text{Г}$

$CH_3-C \equiv CH \xrightarrow{\text{+H}_2\text{O/Hg}^{2+}\text{, H}^+} \text{Б}$

В данной задаче необходимо расшифровать вещества А, B, Б, Г и написать уравнения соответствующих реакций.

Вещество А

Вещество А образуется в результате реакции гидрирования пропина ($CH_3-C \equiv CH$) водородом на катализаторе Линдлара ($Pd/PbCO_3$). Этот катализатор обеспечивает селективное восстановление тройной связи до двойной, предотвращая образование алкана. В результате образуется алкен — пропен.

Уравнение реакции:

$CH_3-C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_3-CH=CH_2$

Ответ: Вещество А — пропен ($CH_3-CH=CH_2$).

Вещество B

Вещество B образуется при взаимодействии вещества А (пропена) с бромоводородом ($HBr$). Это реакция электрофильного присоединения, которая протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи (к $CH_2$), а атом галогена (брома) — к наименее гидрогенизированному (к $CH$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$

Ответ: Вещество B — 2-бромпропан ($CH_3-CHBr-CH_3$).

Превращение B → А

Возвращение к веществу А происходит при реакции вещества B (2-бромпропана) со спиртовым раствором гидроксида калия ($KOH$). Это реакция дегидрогалогенирования (элиминирования), в ходе которой отщепляется молекула $HBr$ с образованием двойной связи. Продуктами реакции являются пропен, бромид калия и вода.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHBr-CH_3 + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$

Ответ: Конечным продуктом является вещество А — пропен ($CH_3-CH=CH_2$).

Вещество Г

Вещество Г образуется при реакции вещества B (2-бромпропана) с водным раствором гидроксида калия ($KOH$). В этих условиях протекает реакция нуклеофильного замещения, где атом брома замещается на гидроксильную группу ($OH^−$), образуя вторичный спирт.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHBr-CH_3 + KOH_{\text{(водн.)}} \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3 + KBr$

Ответ: Вещество Г — пропан-2-ол ($CH_3-CH(OH)-CH_3$).

Вещество Б

Вещество Б образуется при гидратации пропина ($CH_3-C \equiv CH$) в присутствии солей ртути(II) и кислоты (реакция Кучерова). Присоединение воды к несимметричному алкину также происходит по правилу Марковникова. Вначале образуется неустойчивый промежуточный продукт — енол (проп-1-ен-2-ол), который затем немедленно изомеризуется (таутомеризуется) в более стабильную кето-форму — кетон.

Уравнение реакции:

$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-C(O)-CH_3$

Ответ: Вещество Б — пропан-2-он (ацетон) ($CH_3-C(O)-CH_3$).