Номер 344, страница 84 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

344. *Осуществите превращения согласно схеме:

$\text{пропан} \rightarrow \text{пропен} \rightarrow \text{2-хлорпропан} \rightarrow \text{пропен} \rightarrow \text{1,2-дибромпропан} \rightarrow \text{пропин}$

пропан → пропен

Для получения алкена (пропена) из алкана (пропана) используют реакцию каталитического дегидрирования. Процесс проводят при высокой температуре (около $500^\circ C$) в присутствии катализаторов, таких как $Ni$, $Pt$ или $Cr_2O_3$. В результате от молекулы пропана отщепляется молекула водорода и образуется двойная связь.

Ответ: $CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH-CH_3 + H_2$

пропен → 2-хлорпропан

Превращение пропена в 2-хлорпропан — это реакция гидрогалогенирования. Она протекает по правилу Марковникова: атом водорода из молекулы $HCl$ присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к первому, $CH_2$), а атом хлора — к наименее гидрированному (ко второму, $CH$).

Ответ: $CH_2=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$

2-хлорпропан → пропен

Для получения пропена из 2-хлорпропана проводят реакцию дегидрогалогенирования (элиминирования). Для этого 2-хлорпропан нагревают со спиртовым раствором сильного основания, например, гидроксида калия ($KOH$). Отщепляется атом хлора от второго атома углерода и атом водорода от соседнего (первого или третьего) атома углерода с образованием двойной связи.

Ответ: $CH_3-CHCl-CH_3 + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_3 + KCl + H_2O$

пропен → 1,2-дибромпропан

Это реакция галогенирования, в ходе которой к пропену присоединяется молекула брома. Двойная связь разрывается, и к каждому из двух атомов углерода, ранее соединенных двойной связью, присоединяется по атому брома. Реакция является качественной на непредельные углеводороды, так как приводит к обесцвечиванию бромной воды.

Ответ: $CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$

1,2-дибромпропан → пропин

Для получения алкина (пропина) из дигалогеналкана (1,2-дибромпропана) необходимо провести двойное дегидрогалогенирование. Реакцию проводят в жестких условиях: действием избытка концентрированного спиртового раствора щелочи ($KOH$) при сильном нагревании. В результате отщепляются две молекулы бромоводорода ($HBr$) и образуется тройная связь.

Ответ: $CH_2Br-CHBr-CH_3 + 2KOH_{(спирт., конц.)} \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$