Номер 341, страница 83 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

341. Углеводород А легче воздуха. При гидрировании А образуется углеводород Б, который также легче воздуха. При взаимодействии вещества Б с водой в присутствии серной кислоты образуется вещество В. Вещество А может быть получено действием избытка спиртового раствора гидроксида калия на дихлорпроизводное алкана Г, у которого атомы хлора находятся при одном атоме углерода. Определите формулы веществ А–Г, приведите уравнения описанных реакций и укажите условия их протекания.

Дано:

Средняя молярная масса воздуха $M_{возд} \approx 29$ г/моль.
Углеводород А: $M(A) < M_{возд}$.
Углеводород Б: $M(Б) < M_{возд}$.
Реакция 1: А + $H_2$ $\rightarrow$ Б (гидрирование).
Реакция 2: Б + $H_2O \xrightarrow{H_2SO_4}$ В (гидратация).
Реакция 3: Г + $2KOH$ (спиртовой р-р, избыток) $\rightarrow$ А.
Вещество Г - дихлорпроизводное алкана, у которого атомы хлора находятся при одном атоме углерода (геминальное дихлорпроизводное).

Найти:

Формулы веществ А, Б, В, Г.
Уравнения реакций с условиями их протекания.

Решение:

1. Определим углеводороды А и Б.
По условию, А и Б — углеводороды, которые легче воздуха, то есть их молярные массы меньше средней молярной массы воздуха ($M_{возд} \approx 29$ г/моль).
Возможные ненасыщенные углеводороды, удовлетворяющие этому условию: ацетилен ($C_2H_2$, $M=26$ г/моль) и этен ($C_2H_4$, $M=28$ г/моль).
Вещество А подвергается гидрированию с образованием вещества Б.
Рассмотрим оба варианта:
- Если А — этен ($C_2H_4$), то при его гидрировании образуется этан ($C_2H_6$). Молярная масса этана $M(C_2H_6) = 2 \cdot 12 + 6 = 30$ г/моль. Это больше 29 г/моль, что противоречит условию, так как вещество Б должно быть легче воздуха.
- Если А — ацетилен ($C_2H_2$), то при его частичном гидрировании образуется этен ($C_2H_4$). Молярная масса ацетилена $M(C_2H_2) = 2 \cdot 12 + 2 = 26$ г/моль ($< 29$ г/моль). Молярная масса этена $M(C_2H_4) = 2 \cdot 12 + 4 = 28$ г/моль ($< 29$ г/моль). Этот вариант удовлетворяет всем условиям.
Таким образом, вещество А — это ацетилен (этин), а вещество Б — это этен.

2. Определим вещество Г.
Вещество А (ацетилен, $C_2H_2$) получают действием избытка спиртового раствора $KOH$ на дихлорпроизводное алкана Г. Эта реакция — дегидрогалогенирование. Так как в продукте (ацетилене) два атома углерода, то и в исходном веществе Г их тоже два.
По условию, атомы хлора в Г находятся у одного атома углерода (геминальное расположение). Следовательно, вещество Г — это 1,1-дихлорэтан.

3. Определим вещество В.
Вещество В образуется при взаимодействии вещества Б (этена, $C_2H_4$) с водой в присутствии серной кислоты. Это реакция гидратации алкенов, в результате которой образуются спирты.
Следовательно, вещество В — это этанол.

Определите формулы веществ А—Г

А — ацетилен (этин). Формула: $C_2H_2$ (структурная $HC \equiv CH$).

Б — этен. Формула: $C_2H_4$ (структурная $CH_2=CH_2$).

В — этанол. Формула: $C_2H_5OH$ (структурная $CH_3-CH_2-OH$).

Г — 1,1-дихлорэтан. Формула: $C_2H_4Cl_2$ (структурная $CH_3-CHCl_2$).

Ответ: А — $C_2H_2$ (ацетилен); Б — $C_2H_4$ (этен); В — $C_2H_5OH$ (этанол); Г — $C_2H_4Cl_2$ (1,1-дихлорэтан).

приведите уравнения описанных реакций и укажите условия их протекания

1. Гидрирование вещества А (ацетилена) до вещества Б (этена):

$HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3, t} CH_2=CH_2$

Условия: катализатор Линдлара ($Pd$ на носителе $PbCO_3$ или $CaCO_3$, отравленный солями свинца), нагревание. Использование этого катализатора позволяет остановить реакцию на стадии образования алкена.

2. Взаимодействие вещества Б (этена) с водой с образованием вещества В (этанола):

$CH_2=CH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3-CH_2-OH$

Условия: кислотный катализ (серная или ортофосфорная кислота, $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$), повышенное давление ($p \approx 7-8$ МПа) и температура ($t \approx 250-300$ °C).

3. Получение вещества А (ацетилена) из вещества Г (1,1-дихлорэтана):

$CH_3-CHCl_2 + 2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} HC \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

Условия: избыток спиртового раствора гидроксида калия, нагревание.

Ответ: $HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3, t} CH_2=CH_2$;
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t, p} CH_3-CH_2-OH$;
$CH_3-CHCl_2 + 2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} HC \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$.