Номер 339, страница 83 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

339. В результате гидрирования вещества X образуется алкан $C_6H_{14}$ разветвленного строения, при хлорировании которого можно получить четыре структурных изомера, содержащих один атом хлора в молекуле. При взаимодействии X с избытком раствора брома в $CCl_4$ образуется вещество состава $C_6H_{10}Br_4$. Приведите структурную формулу и название вещества X, если известно, что оно содержит только одну кратную связь.

Решение

1. Определим строение алкана, который образуется при гидрировании вещества X. Согласно условию, это алкан состава $C_6H_{14}$ разветвленного строения. Общая формула предельных углеводородов — $C_nH_{2n+2}$, что соответствует гексану при $n=6$. Существуют следующие изомеры гексана разветвленного строения:

2-метилпентан

3-метилпентан

2,2-диметилбутан

2,3-диметилбутан

2. Чтобы определить, какой именно это изомер, воспользуемся информацией о продуктах его хлорирования. При хлорировании алкана образуется четыре структурных изомера, содержащих один атом хлора. Проанализируем количество возможных монохлорпроизводных для каждого изомера:

2-метилпентан ($CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$) имеет 5 типов неэквивалентных атомов водорода, что приводит к образованию пяти структурных изомеров.

3-метилпентан ($CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$) имеет симметричное строение. В его молекуле можно выделить 4 типа неэквивалентных атомов водорода (у атомов C-1/C-5; C-2/C-4; C-3; и в метильной группе при C-3). Следовательно, при его хлорировании образуется четыре структурных изомера. Это соответствует условию задачи.

2,2-диметилбутан ($(CH_3)_3C-CH_2-CH_3$) имеет 3 типа неэквивалентных атомов водорода, образуя три изомера.

2,3-диметилбутан ($CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$) имеет 2 типа неэквивалентных атомов водорода, образуя два изомера.

Таким образом, продуктом гидрирования вещества X является 3-метилпентан. Это означает, что вещество X имеет углеродный скелет 3-метилпентана.

3. Рассмотрим реакцию вещества X с бромом. При взаимодействии X с избытком бромной воды ($Br_2$ в $CCl_4$) образуется вещество состава $C_6H_{10}Br_4$. Это реакция присоединения, в ходе которой к молекуле X присоединились 4 атома брома (2 молекулы $Br_2$).

Уравнение реакции в общем виде: $X + 2Br_2 \rightarrow C_6H_{10}Br_4$.

Присоединение двух молекул галогена характерно для соединений с одной тройной связью (алкины) или двумя двойными связями (алкадиены). По условию, вещество X содержит только одну кратную связь. Следовательно, X — это алкин.

Общая формула алкинов $C_nH_{2n-2}$. Для $n=6$ формула $C_6H_{10}$. Это совпадает с формулой вещества X, что подтверждается и реакцией гидрирования: $C_6H_{10} + 2H_2 \rightarrow C_6H_{14}$.

4. Установим структурную формулу вещества X. Мы знаем, что X — это алкин с формулой $C_6H_{10}$ и углеродным скелетом 3-метилпентана.

Атомы углерода, образующие тройную связь, находятся в состоянии sp-гибридизации и не могут быть узловыми, то есть не могут являться центром разветвления цепи. В скелете 3-метилпентана разветвление находится у третьего атома углерода, поэтому тройная связь не может его включать.

Следовательно, тройная связь может находиться только в положении 1 (между C-1 и C-2). Из-за симметрии молекулы 3-метилпентана, положение 1-2 эквивалентно положению 4-5. Таким образом, существует только одна возможная структура для вещества X.

Структурная формула вещества X:

$CH \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Название вещества по номенклатуре ИЮПАК: 3-метилпент-1-ин.

Ответ:

Структурная формула вещества X:

$CH \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Название вещества X: 3-метилпент-1-ин.