Номер 340, страница 83 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

340. Напишите уравнение реакции присоединения одной молекулы хлороводорода к молекуле бутина-2. Назовите полученное вещество. При взаимодействии полученного вещества с еще одной молекулой хлороводорода образовалось соединение, атомы хлора в котором находятся при одном атоме углерода. Напишите уравнение реакции и назовите образовавшийся продукт.

Напишите уравнение реакции присоединения одной молекулы хлороводорода к молекуле бутина-2. Назовите полученное вещество.

Реакция присоединения хлороводорода ($HCl$) к бутину-2 ($CH_3-C \equiv C-CH_3$) является реакцией электрофильного присоединения. Молекула бутина-2 симметрична относительно тройной связи, поэтому присоединение атома водорода к C-2 и атома хлора к C-3 (или наоборот) приводит к одному и тому же продукту. В ходе реакции разрывается одна из двух $\pi$-связей в тройной связи.

Уравнение реакции:
$CH_3-C \equiv C-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-C(Cl)=CH-CH_3$

Продукт реакции — это алкен, содержащий атом хлора. Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов, двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода (бут-2-ен). Атом хлора связан со вторым атомом углерода. Следовательно, название полученного вещества — 2-хлорбут-2-ен.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-C \equiv C-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-C(Cl)=CH-CH_3$. Название полученного вещества: 2-хлорбут-2-ен.

При взаимодействии полученного вещества с еще одной молекулой хлороводорода образовалось соединение, атомы хлора в котором находятся при одном атоме углерода. Напишите уравнение реакции и назовите образовавшийся продукт.

Дальнейшее взаимодействие 2-хлорбут-2-ена с хлороводородом также является реакцией электрофильного присоединения, но уже по двойной связи. Это присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, который связан с большим числом атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному). В молекуле 2-хлорбут-2-ена ($CH_3-C(Cl)=CH-CH_3$) атом C-2 не связан с водородом, а атом C-3 связан с одним атомом водорода. Поэтому протон ($H^+$) присоединится к атому C-3, а хлорид-анион ($Cl^−$) — к атому C-2. Это также соответствует условию задачи, так как в результате оба атома хлора оказываются у одного атома углерода (C-2).

Уравнение второй стадии реакции:
$CH_3-C(Cl)=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-C(Cl)_2-CH_2-CH_3$

Образовавшееся соединение является дигалогеналканом. Основой названия служит алкан с четырьмя атомами углерода — бутан. Оба атома хлора находятся у второго атома углерода, что отражается в названии с помощью приставки "ди-" и локантов "2,2-". Таким образом, название продукта — 2,2-дихлорбутан.

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-C(Cl)=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-C(Cl)_2-CH_2-CH_3$. Название продукта: 2,2-дихлорбутан.