Номер 382, страница 90 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

382. Приведите структурные формулы всех гомологов бензола состава $C_{8}H_{10}$. Дайте названия приведенным веществам.

Решение

Гомологи бензола (арены) — это ароматические углеводороды, которые содержат в своей структуре бензольное кольцо и один или несколько алкильных заместителей. Общая формула гомологического ряда бензола — $C_n H_{2n-6}$ (где $n \ge 6$).

Молекулярная формула $C_8H_{10}$ соответствует этой общей формуле, так как при $n=8$ число атомов водорода составляет $2 \cdot 8 - 6 = 10$. Это означает, что все изомеры с такой формулой являются гомологами бензола. Структура этих соединений состоит из бензольного кольца ($C_6$) и алкильных заместителей, содержащих в сумме $8 - 6 = 2$ атома углерода.

Существует два варианта распределения этих двух атомов углерода в виде заместителей у бензольного кольца:

1. Один заместитель — этильная группа ($-C_2H_5$).

2. Два заместителя — две метильные группы ($-CH_3$).

Рассмотрим все возможные структурные изомеры.

Этилбензол

К бензольному кольцу присоединена одна этильная группа. Положение заместителя единственно возможное.

Структурная формула: $C_6H_5-CH_2-CH_3$

Название: этилбензол.

Диметилбензолы (ксилолы)

К бензольному кольцу присоединены две метильные группы. В зависимости от их взаимного расположения, существует три изомера, которые являются изомерами положения.

1,2-диметилбензол

Метильные группы находятся у соседних атомов углерода (положения 1 и 2). Такое расположение называется орто-положением.

Структурная формула: $1,2-C_6H_4(CH_3)_2$

Название: 1,2-диметилбензол, или орто-ксилол (о-ксилол).

1,3-диметилбензол

Метильные группы разделены одним атомом углерода (положения 1 и 3). Такое расположение называется мета-положением.

Структурная формула: $1,3-C_6H_4(CH_3)_2$

Название: 1,3-диметилбензол, или мета-ксилол (м-ксилол).

1,4-диметилбензол

Метильные группы расположены на противоположных сторонах бензольного кольца (положения 1 и 4). Такое расположение называется пара-положением.

Структурная формула: $1,4-C_6H_4(CH_3)_2$

Название: 1,4-диметилбензол, или пара-ксилол (п-ксилол).

Ответ:

Существуют следующие структурные формулы и названия гомологов бензола состава $C_8H_{10}$:

Этилбензол: $C_6H_5-CH_2-CH_3$.

1,2-диметилбензол (орто-ксилол): $1,2-C_6H_4(CH_3)_2$.

1,3-диметилбензол (мета-ксилол): $1,3-C_6H_4(CH_3)_2$.

1,4-диметилбензол (пара-ксилол): $1,4-C_6H_4(CH_3)_2$.