Номер 389, страница 91 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

389. Осуществите схему превращений:

$метан \to ацетилен \to бензол \to нитробензол.$

Решение

Для осуществления данной схемы превращений необходимо последовательно провести три химические реакции, описывающие каждый этап цепочки.

метан → ацетилен

Первый этап — получение ацетилена из метана. Этот процесс осуществляется путем пиролиза (высокотемпературного крекинга) метана. Реакцию проводят при очень высокой температуре, порядка $1500^\circ C$. В результате две молекулы метана образуют одну молекулу ацетилена и три молекулы водорода. Важным условием является быстрое охлаждение (закалка) реакционной смеси, чтобы предотвратить дальнейшее разложение ацетилена на углерод и водород.

Ответ: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

ацетилен → бензол

Второй этап — получение бензола из ацетилена. Это реакция циклотримеризации, известная как реакция Зелинского. Три молекулы ацетилена, проходя над катализатором (активированный уголь) при высокой температуре (около $600^\circ C$), соединяются в одну молекулу бензола, образуя устойчивое ароматическое кольцо.

Ответ: $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

бензол → нитробензол

Третий этап — получение нитробензола из бензола. Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце, а именно нитрование. Бензол обрабатывают нитрующей смесью, состоящей из концентрированной азотной ($HNO_3$) и концентрированной серной ($H_2SO_4$) кислот. Серная кислота действует как катализатор, способствуя образованию иона нитрония ($NO_2^+$), который атакует бензольное кольцо, а также как водоотнимающее средство, сдвигая равновесие вправо. Реакцию проводят при умеренном нагревании (до $50-60^\circ C$).

Ответ: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, 50-60^\circ C} C_6H_5NO_2 + H_2O$