Номер 393, страница 92 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

393. Углеводороды А и Б содержат по шесть атомов углерода в молекулах. Вещество А не обесцвечивает бромную воду и раствор марганцовки, но вступает в реакцию замещения с бромом в присутствии $FeBr_3$ в качестве катализатора. Вещество Б обесцвечивает бромную воду и раствор марганцовки. В результате гидрирования вещества А образуется соединение В, являющееся изомером вещества Б. Известно также, что вещество Б имеет симметричное строение и способно существовать в виде цис-, транс-изомеров. Установите формулы веществ А—В и приведите уравнения описанных реакций.

1. Установление формул веществ А, Б и В

Исходя из условий задачи, последовательно установим строение каждого вещества.

Вещество А – углеводород с шестью атомами углерода ($C_6$). Оно не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, что свидетельствует об отсутствии непредельных связей (C=C или C≡C). При этом вещество А вступает в реакцию замещения с бромом в присутствии катализатора $FeBr_3$. Данная реакция является качественной на ароматическое ядро. Единственный ароматический углеводород состава $C_6$ – это бензол. Следовательно, вещество А – это бензол ($C_6H_6$).

Соединение В образуется в результате гидрирования вещества А (бензола). Реакция гидрирования бензола приводит к насыщению ароматического кольца водородом, в результате чего образуется циклогексан. Следовательно, вещество В – это циклогексан ($C_6H_{12}$).

Вещество Б – углеводород с шестью атомами углерода и является изомером вещества В (циклогексана), поэтому его молекулярная формула также $C_6H_{12}$. Эта формула соответствует общей формуле алкенов ($C_nH_{2n}$). То, что вещество Б обесцвечивает бромную воду и раствор марганцовки, подтверждает его непредельный характер. По условию, вещество Б имеет симметричное строение и способно существовать в виде цис-, транс-изомеров. Проанализируем возможные изомеры гексена ($C_6H_{12}$):
- Гексен-3, $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$. Молекула симметрична относительно двойной связи. Каждый атом углерода при двойной связи имеет два разных заместителя (H и $-C_2H_5$), что обуславливает наличие цис- и транс-изомеров. Этот вариант полностью соответствует условиям.
- 2,3-диметилбут-2-ен, $(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$. Молекула симметрична, но не имеет цис-, транс-изомеров.
- Прочие изомеры (гексен-1, гексен-2 и др.) не имеют симметричного строения.
Таким образом, вещество Б – это гексен-3 ($CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$).

Ответ: Вещество А – бензол ($C_6H_6$); вещество Б – гексен-3 ($C_6H_{12}$); вещество В – циклогексан ($C_6H_{12}$).

2. Уравнения описанных реакций

1. Реакция замещения вещества А (бензола) с бромом:
$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

2. Реакция обесцвечивания бромной воды веществом Б (гексеном-3):
$CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH_3$

3. Реакция обесцвечивания раствора марганцовки веществом Б (гексеном-3) (реакция Вагнера):
$3CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3CH_2CH(OH)CH(OH)CH_2CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

4. Реакция гидрирования вещества А (бензола) с образованием вещества В (циклогексана):
$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

Ответ:
1. $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$
2. $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH_3$
3. $3CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3CH_2CH(OH)CH(OH)CH_2CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
4. $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$