Номер 394, страница 92 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

394. *Осуществите схему превращений:

циклогексан $\rightarrow$ бензол $\rightarrow$ гексахлоран.

Для осуществления данной схемы превращений необходимо последовательно провести две химические реакции.

циклогексан → бензол

Первый этап представляет собой реакцию каталитического дегидрирования (ароматизации) циклогексана ($C_6H_{12}$). Реакция проводится при высокой температуре (около 300 °C) в присутствии катализатора, например, платины (Pt), палладия (Pd) или оксида хрома(III) ($Cr_2O_3$). В ходе реакции от молекулы циклогексана отщепляются три молекулы водорода ($3H_2$), что приводит к образованию ароматического кольца бензола ($C_6H_6$).

Уравнение реакции:

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, \text{Pt}} C_6H_6 + 3H_2\uparrow$

Ответ: $C_6H_{12} \xrightarrow{t, \text{Pt}} C_6H_6 + 3H_2$

бензол → гексахлоран

Второй этап — это реакция радикального присоединения хлора к бензолу ($C_6H_6$). В отличие от реакций замещения, которые обычно характерны для бензола, эта реакция идет в жестких условиях — при интенсивном облучении ультрафиолетовым светом (квант света $h\nu$). При этом происходит разрыв сопряженной системы двойных связей в ароматическом кольце и присоединение шести атомов хлора (из трех молекул $Cl_2$). Продуктом реакции является смесь стереоизомеров 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана ($C_6H_6Cl_6$), известного под техническим названием гексахлоран.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

Ответ: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$